Question

某烃A 蒸汽密度是相同状况下氢气密度的53倍，10.6g A在O₂中燃烧生成CO、CO₂和9g H₂O．已知烃A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，但能使KMnO₄酸性溶液褪色，其苯环上一氯取代产物只有一种结构．
已知：
A可以发生如图一系列变化  根据上述转化关系回答下列问题：

（1）写出A的分子式

 

B的结构简式

 

．
（2）化合物F分子中一定有

 

个碳原子共平面．
（3）写出D-E化学反应方程式

 

；
（4）写出C-F化学反应方程式

 

；
（5）写出F的同分异构体，且满足下列三个条件：①结构稳定，②与F具有相同的官能团，③能发生消去反应

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某烃A 蒸汽密度是相同状况下氢气密度的53倍，则A的相对分子质量为106，10.6g A的物质的量为0.1mol，0.1molA在O₂中燃烧生成CO、CO₂和9g H₂O，水的物质的量为0.5mol，根据H原子守恒知A分子中含有10个H原子；A是烃，则C原子个数=

106-10

12

=8，则A的分子式为C₈H₁₀；
烃A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，但能使KMnO₄酸性溶液褪色，说明A中不含不饱和键，含有支链且连接苯环碳原子上含有H原子，其苯环上一氯取代产物只有一种结构，则A的结构简式为，
A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B与C，B发生水解反应、酸化得到D，D能和碳酸氢钠反应且C能连续被氧化生成D，说明D中含有羧基，则A生成B时是A支链上氢原子被取代，则B的结构简式为，B发生水解反应、酸化得到D，结合一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易转化为C=O，则D为，D与2-丙醇发生酯化反应生成E，由E的分子式可知，应是1分子D与2分子1-丙醇发生酯化反应，则E为；C发生水解反应生成F，F连续发生氧化反应生成D，则C为，F为，H为，F发生酯化反应生成G，根据G的分子式知，G结构简式为，据此分析解答．

解答： 解：某烃A 蒸汽密度是相同状况下氢气密度的53倍，则A的相对分子质量为106，10.6g A的物质的量为0.1mol，0.1molA在O₂中燃烧生成CO、CO₂和9g H₂O，水的物质的量为0.5mol，根据H原子守恒知A分子中含有10个H原子；A是烃，则C原子个数=

106-10

12

=8，则A的分子式为C₈H₁₀；
烃A不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，但能使KMnO₄酸性溶液褪色，说明A中不含不饱和键，含有支链且连接苯环碳原子上含有H原子，其苯环上一氯取代产物只有一种结构，则A的结构简式为，
A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B与C，B发生水解反应生成D，D能和碳酸氢钠反应且C能连续被氧化生成D，说明D中含有羧基，则A生成B时是A支链上氢原子被取代，则B的结构简式为，B发生水解反应、酸化得到D，结合一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易转化为C=O，则D为，D与2-丙醇发生酯化反应生成E，由E的分子式可知，应是1分子D与2分子1-丙醇发生酯化反应，则E为；C发生水解反应生成F，F连续发生氧化反应生成D，则C为，F为，H为，F发生酯化反应生成G，根据G的分子式知，G结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的分子式C₈H₁₀，B的结构简式，故答案为：C₈H₁₀；；
（2）F为，苯环上及连接苯环的碳原子一定都共面，所以化合物F分子中一定有8个碳原子共平面，故答案为：8；
（3）D为，D与2-丙醇发生酯化反应生成E，由E的分子式可知，应是1分子D与2分子1-丙醇发生酯化反应，则E为，D-E化学反应方程式为+CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：+CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

+2H₂O；
（4）C为，F为，C发生水解反应生成F，则C-F化学反应方程式+2NaOH

H2O

△

+2NaCl，
故答案为：+2NaOH

H2O

△

+2NaCl；
（5）F为，F的同分异构体满足下列三个条件：①结构稳定，②与F具有相同的官能团说明含有醇羟基，③能发生消去反应，说明连接羟基碳原子相邻C原子上含有H原子，符合条件的F的同分异构体为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，正确判断A的结构是解本题关键，根据反应条件、物质之间转化采用正逆结合的方法进行推断，注意B发生水解反应时同一碳原子上连接2个或2个以上羟基时不稳定，为易错点．