Question

【题目】有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：

已知：ⅰ.

ⅱ.

（1）D的名称为___，试剂X的结构简式为___，步骤Ⅵ的反应类型为___。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为___、___。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为___。

（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有___种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为___。

（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图___。（无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选）

Answer 1

【答案】对甲基苯酚钠或4—甲基苯酚钠 CH3CHClCOOH 取代（或酯化）反应 Cl2 光照 C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl 15

【解析】

根据A的化学式，以及合成路线，推出A的结构简式为：，C和E发生酯化反应生成F，利用逆推法可知C和E的结构简式为：和，根据流程图，E的结构简式为，C的结构简式为，B的结构简式为，根据反应Ⅳ的条件可知属于卤代烃的水解反应，D的结构简式为，据此解答

(1)由分析可知 D的结构简式为，名称为对甲基苯酚钠或4-甲基苯酚钠，根据D和E的结构简式并结合已知信息可知试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH，步骤Ⅵ的反应类型为酯化反应，答案为：对甲基苯酚钠或4—甲基苯酚钠；CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反应；

(2)根据以上分析可知步骤Ⅰ是由和Cl2发生取代生成，反应试剂和条件是Cl2和光照，答案为：Cl2；光照；

(3)步骤Ⅱ是卤代烃的水解反应，反应的化学方程式为：C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl；

(4) 能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生水解反应和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上有两个取代基，一个是－OH，另一个是－CH2CH2CH2OOCH或－CH(CH3)CH2OOCH或－C(CH3)2OOCH或－CH2CH(CH3)OOCH或－CH(CH2CH3)OOCH，两个取代基位置为邻间对三种，共有15种；其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为：，答案为：15；；

(5) 根据信息i，引入－Cl，先将－CH2OH氧化成－COOH，然后在红磷并加热时与氯气发生反应，得到产物，由题中条件设计合成路线为：

。