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【题目】EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体,合成路线如下:

已知:
ⅰ碳碳双键容易被氧化
+Cl2

(1)A的名称是 , A形成的顺丁橡胶的结构式是(选填字母).

(2)已知1molE发生银镜反应可生成4molAg.E中含氧官能团的名称为
(3)E由B经①、②、③合成.
a.①的反应试剂和条件是
b.②、③的反应类型依次是
(4)1molF转化成G所消耗的NaOH的物质的量为mol.
(5)M的结构简式为
(6)完成下列化学方程式:
①EHPB不能与NaHCO3反应,有机物N→EHPB的化学方程式为
②有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为
(7)有机物N有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式
a.含有酚羟基 b.既能水解又能发生银镜反应
c.苯环上的一氯代物只有一种 d.核磁共振氢谱有5组峰.

【答案】
(1)1,3﹣丁二烯;b
(2)醛基
(3)NaOH/H2O、△;加成反应;氧化反应
(4)3
(5)HOOCCH2CHOHCOOH
(6)
(7)
【解析】解:根据题中各物质的转化关系,由K的结构简式可知,M为HOOCCH2CHOHCOOH,G为NaOOCCH2CHOHCOONa,根据F的分子式可知,F为HOOCCH2CHBrCOOH,1molE发生银镜反应可生成4molAg,即E中含有两个醛基,所以E为OHCCH2CHBrCHO,则A与溴发生1,4加成生成B为BrCH2CH=CHCH2Br,B发生碱性水解得C为CH2OHCH=CHCH2OH,C与溴化氢加成得D为CH2OHCH2CHBrCH2OH,D发生氧化反应得E,比较K和C10H10O4的分子式可知,试剂a为苯,EHPB不能与NaHCO3反应,N与乙醇发生酯化反应生成EHPB为 .
(1.)根据A的结构简式可知,A的名称是 1,3﹣丁二烯,A形成的顺丁橡胶的结构式是b,所以答案是:1,3﹣丁二烯;b;
(2.)E为OHCCH2CHBrCHO,E中含氧官能团的名称为醛基,所以答案是:醛基;
(3.)a.根据上面的分析可知,反应①的反应试剂和条件是NaOH/H2O、△,所以答案是:NaOH/H2O、△;b.②、③的反应类型依次是 加成反应、氧化反应,所以答案是:加成反应、氧化反应;
(4.)F为HOOCCH2CHBrCOOH,1molF转化成G所消耗的NaOH的物质的量为3mol,所以答案是:3;
(5.)根据上面的分析可知,M为HOOCCH2CHOHCOOH,所以答案是:HOOCCH2CHOHCOOH;
(6.)完成下列化学方程式:①EHPB为 ,有机物N→EHPB的化学方程式为 ,所以答案是: ;②有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为
所以答案是:
(7.)根据条件a.含有酚羟基,b.既能水解又能发生银镜反应,说明有甲酸某酯的结构,c.苯环上的一氯代物只有一种,说明苯环上的取代基分布很对称,d.核磁共振氢谱有5组峰,即有5种位置的氢原子,结合有机物N的结构简式可知,符合条件的N同分异构体的结构简式为
所以答案是:

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