Question

【题目】药物合成是有机合成的重要应用，以下路线可用于合成一种治疗髙血压、冠心病的药物（F）。试回答以下问题：

(1)A生成B的反应类型为_______________。

(2)C和X发生取代反应生成D，同时还有H2O生成，则X的名称为______________，写出该反应的化学方程式________________________。

(3)化合物F中的含氧官能团有____________（填官能团名称）。

(4)有机物Y与B是同分异构体，若Y满足下列条件，写出T的结构简式___________。

①属于芳香族化合物，与FeCl3溶液发生显色反应；

②能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀；

③能与溴水反应生成沉淀，且1mol Y能消耗2mol Br2；

④分子中有4种不同化学环境的氢。

(5)参照上述合成路线，请你设计一条以 和乙酸酐为原料制备的合成路线(无机试剂任选)________________。

Answer 1

【答案】 取代反应 1, 3-苯二酚（间苯二酚） + 羟基、羧基、醚键

【解析】（1）对比A、B的结构，E、F的结构，可知两个反应都是取代反应。（2）C生成D为取代反应，其另一产物为H2O，根据反应前后元素的原子个数不变，可知X的结构简式是，名称为1, 3-苯二酚（间苯二酚）；该反应的化学方程式为：+； （3）观察化合物F的结构，可知含氧官能团有羟基、羧基、醚键 ；（4）有机物Y含有苯环，有酚羟基、有醛基，且1molY能消耗2molBr2（分子中只有4种不同化学环境的氢），故其结构为；（6）由以 和乙酸酐反应生成，与氢气发生加成反应将羰基转化为羟基生成，发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，则合成路线为：。