Question

【题目】A(C2H2)是基本有机化工原料，由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是____________，B含有的官能团是____________。

(2)①的反应类型是___________。

(3)D的结构简式为_____________。

(4)反应③的化学方程式是______________________________________。

(5)异戊二烯分子中最多有_______个原子共平面。写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体_________________________________________(填结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线____________________________________。

Answer 1

【答案】乙炔 碳碳双键、酯基 加成反应 CH3CH2CH2CHO +nH2O+nCH3COOH。 11

【解析】

根据A的分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生反应生成B，B在催化剂的作用下转化为高分子化合物，根据高分子化合物的结构简式以及B的分子式可知B的结构简式为CH2=CHOOCCH3，这说明①是乙炔与乙酸中羟基氢原子的加成反应，B发生加聚反应生成，根据反应③的条件可知反应是酯基的水解反应，水解生成C的结构简式为，根据C与D反应的生成物结构简式和名称可判断该反应是醛基的加成反应，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成，据此答题。

（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，B含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳碳双键、酯基。

（2）A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，故答案为：加成反应。

（3）根据分析可知D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO。

（4）反应③为发生水解，水解生成C为，化学方程式是+nH2O+nCH3COOH，故答案为：+nH2O+nCH3COOH。

（5）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：；与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等，

故答案为：11；CH3CH（CH3）C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3。

（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为，故答案为：。