Question

【题目】化合物M（C16H14O2）是一种香料，工业上利用烃A和甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：①气态烃A在标准状况下的密度是1.25g/L；

②醛在碱性溶液中能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

RCH2-CHO++H2O

请回答下列问题：

（1）F的名称是____；G中含有的官能团名称是____。

（2）写出D→E的化学方程式___。

（3）A→B的反应类型是___；M的结构简式是____。

（4）同时满足下列条件的K的同分异构体有___种（不考虑立体异构）。

①遇FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③除苯环以外不再含有其他环状结构

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___。

（5）以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成1-丁烯，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。___

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳双键和醛基 +NaOH+NaCl 加成反应 16 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2

【解析】

根据气态烃A的密度计算相对分子质量为1.25×22.4=28，得出A为CH2=CH2；A与水发生加成反应生成B (CH3CH2OH)；B氧化生成C（CH3CHO）；甲苯与氯气发生取代反应生成D（）；D发生水解反应生成E（）；E催化氧化生成F（）；F与C发生题干条件②的反应生成G（）；G发生银镜反应生成H（）；H酸化生成K（）；E与K发生酯化反应生成M（），据此分析问题。

（1）根据上面分析，F为，名称是苯甲醛；G为，含有的官能团名称是碳碳双键和醛基；

（2）D（）发生碱性条件下发生水解反应生成E（），化学方程式 +NaOH+NaCl；

（3）A（CH2=CH2）与水发生加成反应生成B (CH3CH2OH)；E与K发生酯化反应生成M（）；

（4）①遇FeCl3溶液发生显色反应，必有酚羟基②能发生银镜反应，必有醛基③除苯环以外不再含有其他环状结构，同时满足下列条件的K（）的同分异构体有16种，分别为：（1）三种官能团-OH、-CH=CH2、-CHO连接苯环，共10种；（2）两种官能团-OH、-CH=CHCHO连接苯环，共3种；（3）两种官能团-OH、-C(CHO)=CH2连接苯环，共三种。其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为；

（5）根据题干信息可知，可利用醛与醛的反应增长碳链，因此设计路线为CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2。