Question

【题目】有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂．已知：
①B分子中没有支链．
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳．
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体．E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种．
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）B可以发生的反应有（选填序号） ①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是：、 ．
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： ．
（4）E可用于生产氨苄青霉素等．已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2﹣甲基﹣1﹣丙醇和甲酸在一定条件下制取E．该反应的化学方程式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）①②④
（2）羧基；碳碳双键
（3）CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH
（4）CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O
【解析】解：D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，D含有羧基，由转化关系B连续两次氧化得D，可得B为醇，C为醛，D、E互为具有相同官能团的同分异构体，D、E为羧酸，故A为酯，且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同，A的分子式为C10H20O2 ， 为饱和一元酯，则B、E分子式依次为C5H12O、C5H10O2 ， B无支链，故B结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，C为CH3（CH2）3CHO，D为CH3（CH2）3COOH，E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，含有3个甲基，则E的结构简式为（CH3）3CCOOH，B和E发生酯化反应生成A，故A为C（CH3）3COOCH2（CH2）3CH3 ， F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F，F为烯烃，结构简式为CH3（CH2）2CH=CH2 ， （1）B的结构简式为CH3（CH2）3CH2OH，含有﹣OH，可以发生取代反应，与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子，可以发生消去反应，与羟基相连的碳原子上含有H原子，可以发生氧化，不能发生加聚反应，所以答案是：①②④；（2）D为CH3（CH2）3COOH，含有的官能团为羧基，F为CH3（CH2）2CH=CH2 ， 含有的官能团为碳碳双键，所以答案是：羧基；碳碳双键；（3）与CH3（CH2）3COOH、（CH3）3CCOOH具有相同官能团的同分异构体，属于羧酸，可能结构简式有：
CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH，
所以答案是：CH3CH（CH3）CH2COOH；CH3CH2CH（CH3）COOH；（4）E的结构简式为（CH3）3CCOOH，可由2﹣甲基﹣1﹣丙醇和甲酸在一定条件下制取，反应的方程式为CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O，
所以答案是：CH3CH（CH3）CH2OH+HCOOH （CH3）3CCOOH+H2O．