Question

有机物F（分子式为C1₂H₁₄O₂）广泛用于香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现

 

 种峰；峰面积比为

 

（2）C物质的官能团名称是

 

（3）上述合成路线中属于取代反应的是

 

（填编号）；
（4）写出反应⑥的化学方程式：

 

（5）E有多种同分异构体，请写出符合下列条件的一个结构简式：

 

①属于芳香族化合物，且含有与E相同的官能团；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，全D含两个甲基，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，据此答题．

解答： 解：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，全D含两个甲基，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，
（1）A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，所以在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，其峰面积比为3：3：2：2，
故答案为：4； 3：3：2：2；
（2）C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有羟基、羧基等官能团，
故答案为：羟基、羧基；
（3）根据题中各物质转化关系，结合官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，
故答案为：②⑤⑥；
（4）反应⑥为酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；

（5）E为，符合下列条件①属于芳香族化合物，且含有与E相同的官能团，说明含有苯环和羟基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，则两个取代基处于对位，符合条件的E的同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，解题时注意把握官能团的性质以及官能团的转化，注意把握题给信息．