Question

9．根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团是碳碳双键，醛基、羧基．
（2）B在酸性条件下与Br₂反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是消去反应、中和反应．
（3）D的结构简式是NaOOC-CH=CH-COONa．
（4）1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，其反应方程式是OHC-CH=CH-COOH+2H₂$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{△}$HO-CH₂-CH-CH₂-COOH．
（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是．

Answer 1

分析 A能和银氨溶液反应，说明A中有醛基，又能和碳酸氢钠反应，故A中一定有羧基，还能和氢气在镍作催化剂作用下加成为G，G分子内酯化生成了分子式为C₄H₆O₂的环状物H，1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，中的双键和醛基被加成后可以出现羟基，故A为：HOOC-CH=CH-CHO，B为：NH₄OOC-CH=CH-COONH₄，D为：NaOOC-CH=CH-COONa，B和溴单质发生加成反应，得到E，从E到F是卤代烃的消去反应得到的F是炔，故F为：HOOC-C≡C-COOH，
（1）根据化合物A的性质来确定A的结构；
（2）根据A和银氨溶液反应后的产物判断B中的官能团，根据官能团决定化学性质来分析反应类型；
（3）根据H的分子式确定A的结构简式，根据A到B的转化来确定B的结构进而分析B和烧碱反应的产物；
（4）根据A和氢气发生的加成反应来回答；
（5）根据同分异构体的概念和书写方法来回答．

解答 解：A能和银氨溶液反应，说明A中有醛基，又能和碳酸氢钠反应，故A中一定有羧基，还能和氢气在镍作催化剂作用下加成为G，G分子内酯化生成了分子式为C₄H₆O₂的环状物H，1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，中的双键和醛基被加成后可以出现羟基，故A为：HOOC-CH=CH-CHO，B为：NH₄OOC-CH=CH-COONH₄，D为：NaOOC-CH=CH-COONa，B和溴单质发生加成反应，得到E，从E到F是卤代烃的消去反应得到的F是炔，故F为：HOOC-C≡C-COOH，
（1）A能和银氨溶液反应，说明A中有醛基，又能和碳酸氢钠反应，故A中一定有羧基，还能和氢气在镍作催化剂作用下加成为G，G分子内酯化生成了分子式为C₄H₆O₂的环状物H，故A中有双键，故答案为：碳碳双键，醛基、羧基；
（2）H应是G发生酯化反应的产物，G中既有羟基又有羧基，A中的双键和醛基被加成后可以出现羟基，故A为：HOOC-CH=CH-CHO，B为：NH₄OOC-CH=CH-COONH₄，D为：NaOOC-CH=CH-COONa，B和溴单质发生加成反应，得到E，从E到F是卤代烃的消去反应得到的F是炔，故F为：HOOC-C≡C-COOH，碳原子在一条直线上，
故答案为：消去反应、中和反应；
（3）D是B中的羧基和烧碱中和后的钠盐，结构简式为：NaOOC-CH=CH-COONa，故答案为：NaOOC-CH=CH-COONa；
（4）1mol A中的双键和醛基均可以被氢气加成，共消耗2mol H₂，反应方程式为：OHC-CH=CH-COOH+2H₂$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{△}$HO-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，
故答案为：OHC-CH=CH-COOH+2H₂$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{△}$HO-CH₂-CH-CH₂-COOH；
（5）A为HOOC-CH=CH-CHO，与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是，故答案为：．

点评 本题目是一道有机化学推断题，官能团决定物质的化学性质是解决问题的关键，题目难度不大．