Question

已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：如：A-F是六种有机化合物，它们之间的关系如图，请根据要求回答：

（1）物质C的结构简式

 

，物质D的结构简式

 

；
（2）反应③的化学方程式为

 

．
（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1．F是高分子光阻剂生产中的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

 

．
（4）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在碱性条件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不稳定，可生成C为CH₃CHO，被新制Cu（OH）₂浊液氧化为E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，水解生成CH₃COOH和F，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，以此解答该题．
（1）A在碱性条件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，C为CH₃CHO，D为CH₃COONa；
（2）C为乙醛，反应③为乙醛的氧化反应，乙醛和氢氧化铜反应生成乙酸、氧化亚铜、水；
（3）根据B的相对分子质量为162，推断出B分子式为C₁₀H₁₀O₂，根据F的特点推出F为；
（4）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，据此判断同分异构体的个数；

解答： 解：A在碱性条件下完全水解生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，CH₃CH（OH）₂不稳定，可生成C为CH₃CHO，被新制Cu（OH）₂浊液氧化为E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，B中N（C）：N（H）=1：1，则有13n+2×16=162，n=10，则B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，水解和生成CH₃COOH和F，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基．
（1）A在碱性条件下完全水解（或取代反应）生成CH₃CH（OH）₂和CH₃COONa，一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，所以CH₃CH（OH）₂不稳定，可生成乙醛，乙醛被新制Cu（OH）₂浊液氧化为E为CH₃COOH，所以C为乙醛，结构简式为CH₃CHO，CH₃COONa和酸反应生成CH₃COOH，所以D为CH₃COONa，
故答案为：CH₃CHO；CH₃COONa；
（2）C为乙醛，CH₃CHO被新制Cu（OH）₂浊液氧化为E为CH₃COOH，反应③的反应方程式为CH₃CHO+2Cu（OH）₂

加热

Cu₂O+CH₃COOH+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

加热

Cu₂O+CH₃COOH+2H₂O；                   
（3）B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，B中N（C）：N（H）=1：1，则有13n+2×16=162，n=10，B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，可发生加聚反应，方程式为，
故答案为：；
（4）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种，
故答案为：4；

点评：本题考查有机物的推断，注意根据有机物的官能团的变化为解答该题的突破口，注意题给信息一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，题目难度较大．