Question

【题目】化合物F是合成心脏病治疗药法西多曲的中间体，其合成路线流程图如图：

（1）C中的含氧官能团名称为___和___。

（2）A-B的反应类型为___。

（3）D的分子式为C15H18O6，写出D的结构简式：___。

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___。

①能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

②苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢。

（5）请写出以H2C=CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer 1

【答案】醚键 酯基 取代反应

【解析】

根据题干信息，物质A、B、C的转化关系如下：

A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C中含有官能团酯基，醚键和碳碳双键，能够与氢气在Pd-C的催化作用下发生加成反应生成D，且D的分子式为C15H18O6，则D的结构式为：，D物质再与氢氧化钠发生水解反应生成E，E再发生如下反应生成F：

，根据分析可回答问题；

(1)由上述过程可知，C的结构式为：，C中的含氧官能团名称为酯基、醚键，故答案为醚键和酯基；

(2) 根据上述分析，A-B的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；

(3) C的碳碳双键与氢气在Pd-C的催化作用下，发生加成反应生成D，因此D的结构式为：；

(4) B的分子式为C8H6O3，含有5个不饱和度，B能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，因此B含有酚羟基，不含有醛基，且B的苯环上有4个取代基，分子中只有4种不同化学环境的氢，苯环含3个不饱和度，剩下2个不饱和度为碳碳三键，则B的同分异构体可以是：；

(5)

根据题干信息运用，可得到以H2C=CH2、H2C(COOC2H5)2、为原料制备的合成路线如下：