Question

透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶．制备它的一种配方中含有下列四种物质：

请回答下列问题：
（1）已知：甲的分子式为C₆H₆O₂与FeCl₃溶液作用显紫色，甲分子中含有两个相同的官能团且连在烃基对位．则甲的结构简式为

 

；
（2）乙可以淀粉为原料制取，制取流程如图所示（其中A-D均为有机物）：

淀粉

稀H2SO4

△

A

一定条件

B

(Ⅰ)浓H2SO4

170℃

C

试剂X

(Ⅱ)

D

NaOH溶液

△

乙
①A分子式是

 

，试剂X是

 

；
②反应（Ⅰ）的化学方程式为：

 

，反应（Ⅱ）的化学方程式为：

 

；
③已知：乙进一步氧化可生成另一有机物戊，乙可与戊反应生成6元环状具有芳香味的化合物，请写出该6元环状化合物的结构简式：

 

；
（3）丙在一定条件下可合成一种高分子化合物，请写出该高分子化合物的结构简式：

 

；
（4）丁的同分层构体有多种，请按要求写出其中一种结构简式：

 

．
①某核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积比为：6：1：1；
②1mol该物质与足量的金属钠反应后可生成标准状况下H₂11.2L；
③该物质与新制Cu（OH）₂反应会有砖红色沉淀生成．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物实验式和分子式的确定

专题：

分析：（1）甲的分子式为C₆H₆O₂与FeCl₃溶液作用显紫色，含有酚羟基，甲分子中含有两个相同的官能团且连在烃基对位，则甲为；
（2）淀粉水解生成A为葡萄糖，A发生酒化酶作用下生成B为乙醇，B发生消去反应生成C为乙烯，C与溴水发生加成反应生成D，D水解生成乙二醇；
（3）苯乙烯发生加聚反应生成高分子化合物聚苯乙烯；
（4）丁的同分层构体有多种，其中一种同分异构体符合条件：与新制Cu（OH）₂反应会有砖红色沉淀生成，1mol该物质与足量的金属钠反应后可生成标准状况下H₂11.2L，生成氢气为0.5mol，结合丁分子式可知，该同分异构体含有1个-CHO、1个-OH，核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积比为6：1：1，则对应H原子数目分别为6、1、1，应含有2个甲基，故还含有一个碳碳双键，则2个甲基、1个-CHO、1个-COOH分别连接碳碳双键上．

解答： 解：（1）甲的分子式为C₆H₆O₂与FeCl₃溶液作用显紫色，含有酚羟基，甲分子中含有两个相同的官能团且连在烃基对位，则甲为，
故答案为：；
（2）淀粉水解生成A为葡萄糖，A发生酒化酶作用下生成B为乙醇，B发生消去反应生成C为乙烯，C与溴水发生加成反应生成D，D水解生成乙二醇，则：
①A为葡萄糖，分子式是C₆H₁₂O₆，试剂X是溴水，故答案为：C₆H₁₂O₆；溴水；
②反应（Ⅰ）的化学方程式为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，反应（Ⅱ）的化学方程式为：，CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br
故答案为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br；
③乙进一步氧化可生成另一有机物戊，乙可与戊反应生成6元环状具有芳香味的化合物，则戊为乙二酸，乙二醇与乙二酸反应生成6元环状化合物的结构简式为：，故答案为：；
（3）苯乙烯发生加聚反应生成高分子化合物聚苯乙烯，结构简式为，故答案为：；
（4）丁的同分层构体有多种，其中一种同分异构体符合条件：与新制Cu（OH）₂反应会有砖红色沉淀生成，1mol该物质与足量的金属钠反应后可生成标准状况下H₂11.2L，生成氢气为0.5mol，结合丁分子式可知，该同分异构体含有1个-CHO、1个-OH，核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积比为6：1：1，则对应H原子数目分别为6、1、1，应含有2个甲基，故还含有一个碳碳双键，则2个甲基、1个-CHO、1个-COOH分别连接碳碳双键上，该同分异构体结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成与推断，侧重于有机物官能团的性质的考查，难度中等，注意把握有机物官能团的性质．