Question

用芳香烃A为原料合成某香料中间体G的路线如下；

（1）A的结构简式为

 

．G的结构简式为

 

；
（2）B→C的反应类型是

 

；E→F为消去反应；该反应的反应条件为

 

．
（3）写出下列转化的化学方程式：
C→D

 

E→H

 

．
（4）E有多种同分异构体，其中的一种符合下列条件：
①分子内含有苯环，且苯环上有两个取代基；
②核磁共振氢谱中有5个峰；
③1mol该物质与NaOH溶液反应，最大能消耗3mol的NaOH，
该同分异构体的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为5，结构D的结构可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，可知D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，E发生缩聚反应生成高聚物H，则H为，E转化得到F，F能与甲醇发生酯化反应生成G，F可以得到高分子化合物I，则E发生消去反应生成F，可推知F为，G为，I为，据此解答．

解答： 解：A的分子式为C₉H₁₀，不饱和度为5，结构D的结构可知A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，可知D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，E发生缩聚反应生成高聚物H，则H为，E转化得到F，F能与甲醇发生酯化反应生成G，F可以得到高分子化合物I，则E发生消去反应生成F，可推知F为，G为，I为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，G的结构简式为，故答案为：；；
（2）B→C的反应类型是：水解反应（或取代反应）；E→F为消去反应，该反应的反应条件为：浓硫酸、加热，故答案为：水解反应（或取代反应）；浓硫酸、加热；
（3）C→D的反应方程式为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O，
E→H是发生缩聚反应生成高聚物，反应方程式为：
n

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：2+O₂

Cu

△

2+2H₂O；n

一定条件

+（n-1）H₂O；
（4）E（）有多种同分异构体，其中的一种符合下列条件：
③1mol该物质与NaOH溶液反应，最大能消耗3mol的NaOH，则含有1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基；
①分子内含有苯环，且苯环上有两个取代基，则侧链为-OH、-OOCCH₂CH₃；
②核磁共振氢谱中有5个峰，结合取代基可知苯环上有2种H原子，故两个侧链处于对位，
故该同分异构体的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据D的结构及有机物分子式进行推断，是对有机知识的综合运用，难度中等，是热点题型．