Question

【题目】查阅医学资料，得知扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，工业合成扁桃酸衍生物D路线如下：

（1）A的结构式：_____。

（2）B含的官能团名称：_________ 。

（3） 写B生成C的化学方程式____________________________。

（4） C→D的反应类型是__________，1 mol D在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_________mol。

（5）写出乙醛与A在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式______________________（不要求指明反应条件）。

（6）同时符合下列条件的D的所有同分异构体（不考虑立体异构）有____种；

①能与NaHCO3溶液反应产生气体；

②苯环上只有2个取代基；

③遇氯化铁溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:1:2:2:1的同分异构体是__________________（写结构简式）。

（7）已知：，请设计合成路线以A和C2H2为原料合成（无机试剂任选）：________________________。

Answer 1

【答案】 羟基、羧基 取代反应 3 或 12

【解析】试题分析：由合成路线可知，A为苯酚，B为，A转化为B的反应是加成反应。

（1）A的结构式：。

（2）B含的官能团名称为羟基、羧基。

（3） 写B生成C的化学方程式。

（4） C→D的变化是，C的分子中的醇羟基被溴原子取代，故其反应类型是取代反应。D（）分子中酚羟基、酯基、溴原子等3种官能团均能与NaOH溶液反应，所以，1 mol D在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol。

（5）由酚醛树脂的制备可知，乙醛与A在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式或 。

（6）D（）的同分异构体中，①能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子中有羧基；②苯环上只有2个取代基；③遇氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中有酚羟基，则另一个取代基可能为-CHBrCH2COOH、-CH2CHBrCOOH、-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH，两个取代基在苯环上有邻、间、对等3种位置关系，所以符合上述条件的D的所有同分异构体（不考虑立体异构）共有12种；其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为3:1:2:2:1的同分异构体是。

（7）以苯酚和C2H2为原料合成，可以先由苯酚与氢气加成得环己醇，再由环己醇氧化得环己酮，然后利用题中反应信息，即可合成产品。具体合成路线如下： 。