Question

【题目】

有机物F是合成一种新型降压替米沙坦的中间体，可由下图所示的路线合成：

已知：

请回答下列问题：

(1)A物质名称为________________。

(2)化合物D中所含官能团的名称为_________________。

(3)反应④所需的试剂为_____________。

(4)完成⑤⑥反应的方程式并注明反应类型

①_______________________，反应类型________________。

②_______________________，反应类型_________________。

(5)满足下列条件的C的同分异构体有____种，其中核磁共振氢谱显示4个峰且面积比为3：2：2：1的有_______种。

Ⅰ.含苯环 Ⅱ.含有酯基

Answer 1

【答案】 间二甲苯（1,3—二甲苯） 硝基，羧基 浓硝酸，浓硫酸 取代反应 还原反应 6种 3种

【解析】A发生取代反应生成B，B为根据信息，B与氢氧化钠溶液水解生成C，C为，D与甲醇反应生成E，由E的结构可知D为，说明反应④是为C的硝化反应，E中硝基被还原为氨基生成F，F与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成最终产物。

(1)A为，名称为间二甲苯或1,3—二甲苯，故答案为：间二甲苯或1,3—二甲苯；

(2) D为，其中所含官能团有硝基，羧基，故答案为：硝基，羧基；

(3)反应④为硝化反应，所需的试剂为浓硝酸，浓硫酸，故答案为：浓硝酸，浓硫酸；

(4)反应⑤酯化反应，反应的方程式为；

反应⑥为硝基的还原反应，反应的方程式为，故答案为：；酯化反应；；硝化反应或取代反应；

(5)C为，Ⅰ.含苯环，Ⅱ.含有酯基，满足条件的C的同分异构体有甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、苯环上含有酯基和甲基的有3种、乙酸苯酚酯，共6中，其中核磁共振氢谱显示4个峰且面积比为3：2：2：1的有苯甲酸甲酯、甲酸苯酚酯中其中对位含有甲基的、乙酸苯酚酯，共3种，故答案为：6；3。