Question

【题目】H 是合成抗炎药洛索洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)质谱仪检测A的质谱图中，最大质荷比的数值是________。G中官能团名称是__________。

(2)B的结构简式为_________________________。

(3)反应②的反应类型为_________________________。反应④的化学方程式为____________。

(4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:________________________。

I.能与FeCl3溶液发生显色反应

II.能发生银镜反应

III.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1

(5)仿照H 的合成路线，设计一种由的合成路线______。

Answer 1

【答案】 78 酯基 取代反应

【解析】由A、B、C的分子式，结合D的结构简式，根据转化关系可知，A为，B为，C为．对比D、F结构可知，D发生取代反应生成E为，F与甲醇发生酯化反应生成G，G发生取代反应得到H，同时还生成乙二醇。

（1）质谱仪检测A的质谱图中，最大质荷比的数值为其相对分子质量的数值：78；G：的官能团为：酯基；

（2）由A、B、C的分子式，结合D的结构简式，根据转化关系可知B为；

（3）反应②由生成，因此反应②的反应类型为取代反应；反应④由D和CH3I生成为取代反应，方程式为： ；

（4）满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：Ⅰ．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅱ．能发生银镜反应，说明含有酯基，Ⅲ．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1，符合条件的同分异构体结构简式为：，故答案为：；

（5）苯甲醇与HCl发生取代反应生成，再与NaCN发生取代反应得到，酸性条件下水解得到，最后与苯甲醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：