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    8．某芳香烃X（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图10（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A为一氯代物，H是通过缩聚反应获得的高聚物．  
    已知：（苯胺，易被氧化）
    （1）X的结构简式为．
    （2）A的结构简式为．
    （3）G的结构简式为．反应②③两步能否互换不能，（填“能”或“不能”）理
    由是如果互换，还原得到的氨基能再次被氧化．
    （4）反应④的化学方程式是；反应⑤的化学方程式是．
    （5）写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式．
    ①苯环上一卤代物只有2种；
    ②能发生银镜反应，分子中无甲基；
    ③1mol该物质最多能与3molNaOH反应．

    分析 X的相对分子质量是92，A是一氯代物，A发生一系列反应生成醇，根据醇的结构简式知，X中含有苯环，苯基相对分子质量是77，-CH3的相对分子质量是15，所以X是，B能连续被氧化，则B中含有醇羟基，所以A中氯原子位于烷基上，则A结构简式为，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B为，C为，C发生银镜反应生成D，D结构简式为，D发生酸化得到E，E为，在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，以此解答该题．

    解答 解：X的相对分子质量是92，A是一氯代物，A发生一系列反应生成醇，根据醇的结构简式知，X中含有苯环，苯基相对分子质量是77，-CH3的相对分子质量是15，所以X是，B能连续被氧化，则B中含有醇羟基，所以A中氯原子位于烷基上，则A结构简式为，A和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成B，B为，C为，C发生银镜反应生成D，D结构简式为，D发生酸化得到E，E为，在浓硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知F为，被氧化生成G为，然后还原可得，发生缩聚反应可生成H为，
    （1）根据上面的分析可知，X的结构简式为 ，
    故答案为：；   
    （2）根据上面的分析可知，A的结构简式为 ，
    故答案为：； 
    （3）根据上面的分析可知，G的结构简式为 ，反应②为氧化反应，是将甲基氧化为羧基，反应③是将硝基还原为氨基，这两步不能互换，如果互换，还原得到的氨基能再次被氧化，
    故答案为：；不能；如果互换，还原得到的氨基能再次被氧化；

    （4）反应④的化学方程式是 ，反应⑤的化学方程式是，
    故答案为：；； 
    （5）根据条件①苯环上一卤代物只有2种，苯环的对位有两个取代基；②能发生银镜反应，分子中无甲基，说明分子中有醛基，③1mol该物质最多能与3molNaOH反应，说明分子中有三个羧基或酚羟基，或酯水解之后生成三个羧基或酚羟基，则符合条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为 ，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断及合成，为高频考点，根据反应条件、部分物质的结构简式结合题给信息进行推断，正确判断各种物质结构简式是解本题关键，难点是（5）题，对学生要求较高，要熟练掌握常见官能团及其性质、反应类型、反应条件，注意有条件的同分异构体的书写方法．

    练习册系列答案
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