Question

化合物M是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如下图所示：

A C6H6O

已知：
①++CH₃COOH

完成下列填空：
（1）写出反应类型： 反应①                    反应③                     。
（2）A结构简式：                 。由A合成D至少需要       个步骤才能完成。
（3）写出反应④的化学方程式：
                                                                       。
（4）B的有苯环结构的同分异构体中有一种能在NaOH(aq)中发生水解。1mol该有机物最多消耗NaOH           mol。
（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：
①是一种芳香族化合物； ②属α-氨基酸； ③苯环上有4种不同环境的氢原子
                                                                            。
（6）由不能一步完成，请解释可能的原因。
                                                                            。

Answer 1

（1）加成反应（1分）、还原反应（1分）
（2）  （1分） 、  3 （1分）
（3） （2分）
（4）3 （2分）
（5）  （1分×2）
（6）氧化醇羟基时，酚羟基也可能会被氧化，故需要先保护酚羟基，最后恢复酚羟基。（2分）

解析试题分析：
（1）前后对照分析，可知写出反应类型： 反应①为加成反应，主要发生在甲醛的双键上， 反应③是还原反应，硝基变为了氨基。
（2）根据反应中有酚羟基可知为    ， D为对硝基苯酚，要由为原料来制备，只有和硝酸进行取代反应得到邻和对位硝基苯酚，再进行蒸馏分离可以得到，
（3）反应是个酯化反应，根据酸脱羟基醇脱氢这一原理可以得到：

（4）B的有苯环结构的同分异构体是一种酯，名字是甲酸（邻或对或间位）苯酚酯，水解后生成甲酸和苯二酚， 1mol该有机物最多消耗NaOH3mol。
（5）F 是根据信息②得到的产物，根据要求可写为

（6）由物质转化，B为邻羟基苯甲酸，当氧化醇羟基时，酚羟基也可能会被氧化，故需要先保护酚羟基，最后恢复酚羟基。
考点：考查了同异构体的书写和判断，有机反应方程式的书写和物质的推断。