Question

【题目】苯氧布洛芬是一种解热、阵痛、消炎药，其药效强于阿司匹林。可通过以下路线合成：

完成下列填空：

（1）反应①中加入试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_______。

（2）反应①往往还需要加入KHCO3，加入KHCO3的目的是__________。

（3）在上述五步反应中，属于取代反应的是________（填序号）。

（4）B的一种同分异构体M满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。则M的结构简式： ____。

（5）请根据上述路线中的相关信息并结合已有知识，写出以、CH2CHO。为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）____。

合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2

Answer 1

【答案】 中和生成的HBr ①③④

【解析】

反应①中加入试剂X的分子式为C8H8O2，对比溴苯与B的结构可知X为，B中羰基发生还原反应生成D，D中羟基被溴原子取代生成E，E中-Br被-CN取代生成F，F水解得到苯氧布洛芬，据此解答。

(1)根据以上分析可知X的结构简式为，故答案为：；

(2)反应①属于取代反应,有HBr生成,加入KHCO3中和生成的HBr，

故答案为：中和生成的HBr；

(3)在上述五步反应中，反应①③④属于取代反应，故答案为：①③④；

(4)B的一种同分异构体M满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基(－OOCH)；Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，两个苯环相连,且甲基与－OOCH分别处于不同苯环中且为对位，则M的结构简式为：，

故答案为：；

(5)苯乙醛用NaBH4还原得到苯乙醇,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯,苯乙烯与HBr发生加成反应得到,然后与NaCN发生取代反应得到，最后酸化得到，合成路线流程图为：，

故答案为：。