[题目]敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置.A由无色转变为棕色.其原因是 .(2)C分子中不能与金属钠反应的官能团是 .(3)C转化为D的第一步反应有SO2生成.写出该反应的化学方程式 .(4)同时满足下列条件的C的同分异构体有种.①能与金属钠反应放出H2②是萘的衍生物.且取代基都在同一个苯环上③可发生水� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

【题目】敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是______________________。

（2）C分子中不能与金属钠反应的官能团是______________________（填名称）。

（3）C转化为D的第一步反应有SO2生成，写出该反应的化学方程式______________。

（4）同时满足下列条件的C的同分异构体有______种。

①能与金属钠反应放出H2

②是萘的衍生物，且取代基都在同一个苯环上

③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢

（5）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E，E是一种由B和C生成的酯（变化过程中碳原子数未变），则E的分子式为___________________。

（6）已知：，若以苯酚和乙酸为原料制备，其合成路线为______________________。

【答案】酚羟基易被氧化醚键 +SOCl2+SO2+H2O C23H18O3

【解析】

根据酚羟基易被氧化的性质分析解答；根据题给结构简式判断官能团的种类，再根据团能团的性质分析解答；根据限制条件，分析判断同分异构体的种类；根据题给信息及目标产物与原料的结构特点，运用逆合成法分析合成路线。

（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化而变色，故答案为：酚羟基易被氧化；

（2）C分子中有2个官能团，分别为羧基和醚键，羧基具有酸性，能与金属钠反应，故答案为：醚键；

（3）根据C到D的反应过程分析，反应分两步，第一步是与SOCl2反应，产物中有SO2，运用逆推法知得到另外的产物应为，所以反应方程式为：2+SOCl22+SO2+H2O，故答案为：2+SOCl22+SO2+H2O；

（4）能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的，则对应的结构有或，故答案为：或2种；

（5）C为，B为酯化反应的产物结构为，分子式为：C23H18O3，故答案为：C23H18O3；

（6 ）由题给信息分析目标产物知，应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为，根据题干信息知可以由醋酸与PCl3反应生成ClCH2COOH，苯酚钠可以用苯酚与氢氧化钠反应制得，合成路线为：故答案为：。

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