Question

PX（英文名称p-xylene）是化学工业的重要原料，有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，其中PX的苯环上一元取代物只有1种．A与增塑剂（DEHP）存在如图所示的转化关系．

（1）写出PX的结构简式

 

．
（2）A→B的反应类型为

 

、C→E的反应类型为

 

．
（3）①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是

 

．
②D分子所含官能团是

 

（填名称）．
③C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是

 

．
（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应．写出F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由（3）中B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为，则PX的苯环上一元取代物只有1种，则PX为．DEHP发生水解反应生成B和C，B是酸，根据A和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，则C为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，据此解答．

解答： 解：有机物A是PX的一种同分异构体，它们都属于分子式为C₈H₁₀的芳香烃，A被酸性高锰酸钾氧化生成B，根据B的分子式知，B中含有两个羧基，则A是二甲苯，B是苯二甲酸；由（3）中B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是，A为，则PX的苯环上一元取代物只有1种，则PX为．DEHP发生水解反应生成B和C，B是酸，根据A和B的分子式知，C是一元醇，C发生消去反应生成E，E与氢气发生加成反应生成3-甲基庚烷，C被氧化生成D，D能发生银镜反应，说明C中羟基连接的碳原子上含有2个H原子，C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，则C为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，
（1）由上述分析可知，PX的结构简式为，故答案为：；
（2）A→B的反应类型为：氧化反应，C→E的反应类型为：消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；
（3）①由上述分析可知，B的结构简式，故答案为：；
②D为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，所含官能团是：醛基，故答案为：醛基；
③由上述分析可知，DEHP的结构简式是，故答案为：；
（4）F是B（）的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，符合条件的F的结构简式为，F与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体等，注意根据A、B结构特点与发生的反应推断二者结构，再根据C发生的反应及结构特点推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析问题、推理能力，题目难度中等．