Question

美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．
X+CH₂═CH-R

Pd

碱

CH═CH-R+HX （X为卤素原子，R为取代基）经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：
（1）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使KMnO₄酸性溶液褪色，F的结构简式是

 

．D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是

 

．
（2）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是

 

．
（3）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：由合成M的路线可知，E应为，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．A（C₃H₄O）发生氧化生成B，B与C反应生成D，可知A为CH₂═CH-CHO，B为CH₂═CH-COOH，故C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH₃）₂CHCH=CH₂．D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为．E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl₃溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为．

解答： 解：由合成M的路线可知，E应为，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．A（C₃H₄O）发生氧化生成B，B与C反应生成D，可知A为CH₂═CH-CHO，B为CH₂═CH-COOH，故C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH₃）₂CHCH=CH₂．D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为．E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl₃溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，
（1）由上述分析可知，F的结构简式为（CH₃）₂CHCH=CH₂，G的结构简式是，故答案为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（2）在A→B的反应中醛基氧化生成羧基，检验A是否反应完全的试剂是：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，故答案为：新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（3）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl₃溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等，难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机信息在于根据结构判断断键与成键．