Question

【题目】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内)，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：

(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入_________，目的是____________，实验中浓硫酸的作用是___________________。

(2)反应中加入过量的乙醇，目的是__________________。

(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加乙酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是_______________________。

(4)现拟分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物。下列框图是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：____________，分离方法I是____________，分离方法II是____________，试剂b是______________，分离方法III是____________。

(5)甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。

试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是：__________________________________________________________

②乙实验失败的原因是：_________________________________________________________

Answer 1

【答案】碎瓷片 防止爆沸 催化剂、吸水剂 提高乙酸的转化率 及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 饱和Na2CO3溶液 分液 蒸馏 硫酸 蒸馏 所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和 所加的NaOH溶液过量使酯完全水解

【解析】

（1）对液体混合物加热时，加入沸石或碎瓷片，可防发生爆沸；

（2）、（3）乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，为提高反应物的转化率和提高产率，通常采取增大某反应物的浓度或减小生成物的浓度的方法；

（4）分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，采用分液的方法即可，水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；

（5）①根据甲得到了显酸性的酯的混合物，说明加入的氢氧化钠溶液不足进行分析；

②根据乙酸乙酯能够与氢氧化钠溶液发生水解分析失败原因。

（1）对液体混合物加热时，一定要防止溶液爆沸，所以往往要加入沸石或碎瓷片，以防发生爆沸；实验中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

（2）乙酸乙酯的制备反应是可逆反应，反应中加入过量的乙醇，平衡向正反应方向移动，CH3COOH的转化率增大，

故答案为：提高CH3COOH的转化率；

（3）通过分液漏斗中边滴加乙酸边加热蒸馏，可以不断增大乙酸的浓度，减小乙酸乙酯的浓度，有利于平衡向正反应方向移动，

故答案为：及时蒸馏出生成物CH3COOC2H5，有利于酯化反应向生成酯的方向进行；

（4）分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，实现酯与乙酸和乙醇的分离，分离油层和水层采用分液的方法即可，对水层中的乙酸钠和乙醇进一步分离时应采取蒸馏操作分离出乙醇，然后水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸，

故答案为：a是：饱和碳酸钠溶液，分离方法I是分液，分离方法II是蒸馏，试剂b是硫酸，分离方法III是蒸馏；

（3）①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应，故答案为：所加NaOH溶液不足未将酸完全反应；

②乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解，故答案为：所加NaOH溶液过量，酯发生水解。