Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为_____，反应②所需的试剂和条件是______，反应③的反应类型为______反应。

（2）1molE理论上最多消耗氢气_____mol。

（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出任意一种的结构简式______。

（4）写出用2苯基乙醇）为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。

（合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物）

Answer 1

【答案】 Cl2、光照 消去（或消除） 10 、、、、

【解析】

由B的分子式、C的结构简式可知B的结构简式为，则A与氯乙烷发生取代反应生成B，则A为。对比C、D的结构简式可知C脱去2分子HCl，同时形成D为苯乙炔，该反应属于消去反应，D发生信息中的偶联反应生成E为；2苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔。

（1）由分析可知B的结构简式为，反应②发生取代反应，苯环支链上的碳原子的氢原子被氯原子取代，所需的试剂和条件是Cl2、光照；反应③的反应类型为消去反应；

（2）由分析知E为，1molE理论上最多消耗氢气10mol；

（3）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，可能的结构简式为：、、、、；

（4）2苯基乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，然后苯乙烯与溴发生加成反应生成，最在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成苯乙炔，合成路线为。