Question

【题目】蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE) 已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。

已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。

②

③

合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下：

请回答下列各题：

（1）物质 A 的名称为________。

（2）由B生成C和C 生成 D 的反应类型分别是________、________。

（3）E 的结构简式为________。

（4）咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为________。

（5）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，且与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出两种符合要求的X的结构简式________。

（6） 参照上述合成路线，以丙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线______________________

Answer 1

【答案】 4-氯甲苯或对氯甲苯 氧化反应 取代反应 、

【解析】E催化氧化得到，则E为；D在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后酸化得到E，结合前面合成路线推出D为；C在光照条件下反应生成D，则C为；根据已知③可知，B转化为C是引入一个酚羟基，故B为；结合A的分子式及反应条件可推知，A为。红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键，根据已知②可推知G为。

（1）物质 A （）的名称为4-氯甲苯或对氯甲苯；（2）由B生成C是被过氧化氢氧化生成，反应类型为氧化反应；C 生成 D 的反应是在光照条件下与氯气发生取代反应生成，反应类型为取代反应；（3）E 的结构简式为；（4）咖啡酸与3-溴乙基苯发生取代反应生成咖啡酸苯乙酯和溴化氢，反应的化学方程式为；（5）芳香化合物X是G（）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2则含有羧基，且与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀则含有醛基，其核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，则分子高度对称，苯环上应该有一个羧基和一个醛基另外一个是亚甲基，符合要求的X的结构简式有 、 ；（6） 参照上述合成路线， 在过氧化氢氧化下转化为，在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应后再酸化得到，催化氧化得到，与乙醛在氢氧化钠水溶液中加热反应生成，合成路线如下：。