Question

化合物A（C₁₂H₁₅O₃Br）经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）．C的核磁共振氢谱表明含有苯环，其苯环上的一氯代物有两种同分异构体．D在浓H₂SO₄并加热条件下可发生不同的化学反应．并分别得到E、F、G三种物质．E由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8%，含氢7.0%，核磁共振氢谱显示只有一个峰．F能使溴的四氯化碳溶液褪色．

请回答下列问题：
（1 ）写出E的分子式：

 

．F分子中官能团的名称是

 

．
（2 ）写出A的结构简式：

 

．
（3 ）写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型．D→E反应的化学方程式：

 

，反应类型是

 

；D→G反应的化学方程式

 

，反应类型是

 

．
（4）C的同分异构体中，苯环上只有一个侧链且能够发生水解反应的同分异构体有

 

种．上述的某同分异构体的红外光谱与核磁共振氢谱如图，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，则该同分异构体的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，其苯环上的一氯代物有两种同分异构体，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是．由有机玻璃的结构可知，H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，逆推可知F为CH₂=C（CH₃）COOH．E由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，含碳55.8%，则分子中C原子数目=

172×55.8%

12

=8，含氢7.0%，则H原子数目=

172×7%

1

=12，故O原子数目=

172-12×8-12

16

=4，故E的分子式为：C₈H₁₂O₄，结合F、E组成可知，D中含有-OH，可推知D为，E为，B为，D发生水解反应得到高分子化合物G，与B与C的结构可推知为，据此解答．

解答： 解：化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），B能二次氧化生成D，说明A是酯，B是醇，则C是羧酸，C（C₈H₈O₂）的核磁共振氢谱表明含有苯环，其苯环上的一氯代物有两种同分异构体，则说明苯环上有2个取代基，且两个取代基处于对位，根据C的分子式知，C是．由有机玻璃的结构可知，H为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，逆推可知F为CH₂=C（CH₃）COOH．E由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，含碳55.8%，则分子中C原子数目=

172×55.8%

12

=8，含氢7.0%，则H原子数目=

172×7%

1

=12，故O原子数目=

172-12×8-12

16

=4，故E的分子式为：C₈H₁₂O₄，结合F、E组成可知，D中含有-OH，可推知D为，E为，B为，D发生水解反应得到高分子化合物G，与B与C的结构可推知为，
（1 ）由上述分析可知，E的分子式：C₈H₁₂O₄，F为CH₂=C（CH₃）COOH，分子中官能团为：碳碳双键、羧基，
故答案为：C₈H₁₂O₄；碳碳双键、羧基；
（2 ）由上述分析可知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（3 ）D→E反应的化学方程式：，反应类型是：酯化反应，
D→G反应的化学方程式为：，反应类型是：缩聚反应，．
故答案为：，酯化反应；
，缩聚反应；
（4）C是，同分异构体中，苯环上只有一个侧链且能够发生水解反应，属于酯，侧链为：-OOCCH₃、-COOCH₃、-CH₂OOCH，共有3种，上述的某同分异构体的红外光谱图可知，苯环与侧链通过C-C单键连接，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，含有一个甲基，则该同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，注意利用反应流程中官能团的变化推断，根据有机玻璃结构逆推可知F，计算确定E的分子式，关键是根据E、F的结构特点结合转化信息确定D的结构简式，对学生逻辑推理有一定的要求，难度中等．