Question

【题目】普鲁卡因M（结构简式为）可用作临床麻醉剂，熔点约60 ℃。它的一条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

已知：B和乙醛互为同分异构体；的结构不稳定。

完成下列填空：

(1)比A多两个碳原子，且一氯代物只有3种的A的同系物的名称是____________。

(2)写出反应①和反应③的反应类型反应①_______________，反应③_______________。

(3)写出试剂a和试剂b的名称或化学式 试剂a________________，试剂b____________________。

(4)反应②中将试剂a 缓缓滴入C中的理由是_____________________________。

(5)写出B和F的结构简式 B________________________，F________________

(6)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式________________。

①能与盐酸反应 ②能与碳酸氢钠反应 ③苯环上有2种不同环境的氢原子

Answer 1

【答案】1,2-二甲苯（或邻二甲苯） 取代反应 还原反应 浓硝酸，浓硫酸 浓硫酸 防止出现多硝基取代的副产物 (CH3)2NH （任写一种）

【解析】

B和乙醛互为同分异构体，且的结构不稳定，则B为，由F与B反应产物结构可知，C2H7N的结构简式为H3C﹣NH﹣CH3。由普鲁卡因M的结构简式（），可知C6H6的结构简式为，与环氧乙烷发生类似加成反应得到C为，对比C、D分子式可知，C发生硝化反应得到D，由普鲁卡因M的结构可知发生对位取代反应，故D为，D发生氧化反应得到E为，E与HOCH2CH2N（CH3）2发生酯化反应得到G为，G中硝基被还原为氨基得到普鲁卡因，据此解答。

（1）比A多两个碳原子，且一氯代物只有3种的A的同系物为，名称是1，2﹣二甲苯，故答案为1，2﹣二甲苯；

（2）反应①属于取代反应，反应③属于还原反应，故答案为取代反应；还原反应；

（3）反应②为硝化反应，试剂a为浓硝酸、浓硫酸，反应③为酯化反应，试剂b为浓硫酸，故答案为浓硝酸、浓硫酸；浓硫酸；

（4）反应②中将试剂a缓缓滴入C中的理由是：防止出现多硝基取代的副产物，故答案为防止出现多硝基取代的副产物；

（5）B的结构简式为，F的结构简式：H3C﹣NH﹣CH3，故答案为；H3C﹣NH﹣CH3；

（6）一种同时满足下列条件的D（）的同分异构体：①能与盐酸反应，含有氨基，②能与碳酸氢钠反应，含有羧基，③苯环上有2种不同环境的氢原子，可以是含有2个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体为等，故答案为。