[题目]防晒剂(M)的合成路线如图所示.根据信息回答下列问题:已知:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定.易脱水形成羰基,②R1CHO+R2CH2CHO+H2O(1)M中醚键是一种极其稳定的化学键.除此之外还含有官能团的名称为 .(2)物质B的名称 .(3)C的结构简式 ,D→E转化过程中第①步的化学反应方程式 .(4)完成Ⅴ的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】防晒剂（M）的合成路线如图所示，根据信息回答下列问题：

已知：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

（1）M中醚键是一种极其稳定的化学键，除此之外还含有官能团的名称为___。

（2）物质B的名称___。

（3）C的结构简式___；D→E转化过程中第①步的化学反应方程式___。

（4）完成Ⅴ的反应条件是___；Ⅳ的反应类型为___。

（5）A也是合成阿司匹林（）的原料，有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体有___种。写出苯环上的一氯代物有两种符合下列条件的同分异构体的结构简式___（任写出一种）

a.苯环上有3个取代基

b.仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4molAg

（6）以F及乙醛为原料，合成防晒剂的路线为___（用流程图表示）。流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

【答案】碳碳双键、酯基对氯甲苯（或4一氯甲苯） +CH3CHO 银氨溶液加热（或新制氢氧化铜溶液加热），再酸化取代反应 6 或

【解析】

根据F结构简式及转化关系、结合A的分子式知，A为；由F结构简式知，对位上有两个取代基，结合B分子式知，A在催化剂条件下发生苯环取代生成B为，B在光照条件下发生甲基上的取代反应生成C为，由信息1可知C发生水解反应生成D为，D与乙醛发生信息2中的反应生成E为，反应IV为取代反应；根据反应V前后物质的结构简式知，该反应是氧化反应，F再发生一系列反应生成M；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加热条件下发生信息2的反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F发生酯化反应生成M。

A的分子式为C7H8，结合最终的产物中含有苯环，则A的结构结构简式为，A与Cl2在铁做催化剂时发生苯环上的取代反应，结合最终的产物的取代基在对位，则B的结构结构简式为，B与Cl2反应生成C，C的结构简式为，C在NaOH的水溶液中发生取代反应，但生成的两个羟基连在同一个碳原子上，不稳定，易脱水形成羰基，则D的结构简式为，D与乙醛发生类似已知条件2的反应生成E，则E的结构简式为；

(1)由M的分子结构可知，M中还含有的官能团为碳碳双键和酯基。

(2)甲苯与氯气在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成的是对氯甲苯(或4-氯甲苯)，所以物质B的名称是对氯甲苯(或4-氯甲苯)；

(3)C是由对氯甲苯和氯气继续发生取代反应得到的，故C的结构简式为；由合成路线图可知D→E的转化过程中第①步的化学反应方程式为：+CH3CHO；

(4)Ⅴ反应是由醛变为羧酸，则反应条件是银氨溶液加热(新制氢氧化铜溶液加热)，再酸化；Ⅳ的反应类型是取代反应；

(5) 的同分异构体符合下列条件：a．苯环上有3个取代基；b．仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4molAg，说明含有HCOO-基团且含有两个该基团和一个甲基，两个酯基处于邻位，甲基有2种不同位置，两个酯基处于间位，甲基有3种不同位置，两个酯基处于对位，甲基有1种位置，所以符合要求的同分异构体有6种。若苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有两种氢原子，则符合条件的同分异构体有2种，其结构简式为或；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加热条件下发生信息2的反应生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F发生酯化反应生成M，其合成路线为。

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