Question

【题目】研究发现，有机物G具有很好的抗病毒作用。合成路线如图：

（1）物质C中官能团有__（写名称）

（2）A→B发生反应的类型是__。

（3）结合整个合成路线，反应B→C的目的是___。

（4）化合物F的分子式为C14H21NO3，则其结构简式为___。

（5）同时满足下列条件的B的同分异构体有___种

①分子中含苯环，能与NaHCO3反应放出气体；②能使FeCl3溶液显紫色

（6）某同学设计以、CH3NO2为原料制备的合成路线如图，根据所学知识及题中信息，请将流程补充完成（无机试剂任选，格式按流程图）___。

其中第二步反应的化学方程式为___。

Answer 1

【答案】醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被氧化，最后能复原 13

【解析】

E的分子式为C12H17NO3，F的分子式为C14H21NO3，多了2个C和4个H，不饱和度没有发生变化，说明分子中的环状结构没有打开，即该过程中没有生成羟基，再结合G的结构简式可知E到F是氨基上的氢原子被—CH2CH3取代，所以F的结构简式为。

(1)物质C中的官能团有醚键(-O-)和醛基(-CHO)；

(2)根据A和B的结构简式及反应物可知该过程中发生了HCHO中碳氧双键的加成反应；

(3)B中含有羟基和酚羟基，最终产物G中也有羟基和酚羟基，据此可知B到C是为了保护羟基不被氧化，最后能复原；

(4)根据分析可知F为；

(5)B的同分异构体需满足：①分子中含苯环，能与NaHCO3反应放出气体，说明分子中含有羧基；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，则满足条件的有：

苯环上有两个取代基：分别为—CH2COOH和—OH，有3种；

苯环上有三个取代基：分别为—CH3、—COOH、—OH，有10种，所以共有13种；

(6)以、CH3NO2为原料制备需要加长苯环取代基的碳链同时要引入碳碳双键，根据C到D的反应可知—CHO可以和CH3NO2发生加成反应加长碳链同时生成羟基，羟基发生消去反应可以生成碳碳双键，所以缺少的步骤为；

整个合成路线中第二步反应为羟基的催化氧化，方程式为。