Question

【题目】某有机物X（C13H14O8）分子中含有多种官能团，其结构为 （其中I、II为未知部分的结构）：为推测X的分子结构，现进行如图所示的转化．

已知：①E分子中检测到18O原子，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，E的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1，E与NaHCO3反应有CO2产生；②G的分子式为C2H2O4 ． 请回答下列问题：
（1）E分子所含官能团的名称是；X溶液遇FeCl3溶液不显紫色，则X的结构简式为 ．
（2）写出B与G反应生成M（分子内含有六元环）的化学方程式： ．
（3）F有特殊愉快的酸味，可作为食品饮料的添加剂；F的聚合物具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料广泛应用于生物医药和生物材料领域．由B经过下列途径可合成F：

已知：RCH2COOH ；RCH2Br RCH2COOH
①N→T的反应类型是 ， N的结构简式是 ．
②写出T→F的第一步反应的化学方程式： ．
（4）E有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： ．
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有2种．

Answer 1

【答案】
（1）羧基、羟基；
（2）
（3）取代反应；；
（4） 、 、
【解析】解：有机物X的分子式为C13H14O8 ， 在碱性条件下水解得到A、B、C，可推知X中含有酯基，A与酸反应得到E，向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色反应，说明X中含有苯环和酚羟基，E与NaHCO3反应有CO2产生，说明E分子中还含有羧基．根据有机物X的分子式C13H14O8 ， 不饱和度为（2×13+2﹣14）÷2=7，结合已知部分的结构，可判断X分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键，E中有18O及苯环结构，结合X的结构片段、B氧化生成G的分子式C2H2O4 ， 可知A中含有7个碳原子，则F的结构简式为 ，逆推可知C为NaOOCCH2CH（OH）COOONa，E中有苯环且有4种氢，其个数比为1：2：2：1，可推知E为 ，A为 ，结合X的结构片段可知B为HOCH2CH2OH，G的分子式为C2H2O4 ， 且是B的氧化产物，所以G为HOOC﹣COOH，综上分析可知X为 ；
（1.）E为 ，含有官能团有：羧基、羟基，X的结构简式为： ，
所以答案是：羧基、羟基； ；
（2.）B为HOCH2CH2OH，G为HOOC﹣COOH，B与G反应生成M（分子内含有六元环）的化学方程式： ，
所以答案是： ；
（3.）根据F的结构简式可知，T的结构简式为 ，根据已知信息可知N的结构简式为 ，根据已知信息可知，P的结构简式为 ，B与溴化氢反应生成P，则B的结构简式为 ．
①N→T的反应类型是取代反应，N的结构简式是 ，
所以答案是：取代反应； ；②T→F的第一步反应的化学方程式： ，
所以答案是： ；
（4.）E（ ）符合下列条件的同分异构体：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③苯环上的一氯代物只有2种，说明结构对称，则符合条件的有机物结构简式为： 、 、 ．
所以答案是： 、 、 ．