Question

化合物A的相对分子质量为150。经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧。现代仪器分析有机化合物分子结构有以下两种方法：方法一：核磁共振仪可以测定A有五种化学环境不同的H原子，其个数比为1∶2∶2∶2∶3　。

方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图所示。

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，请回答：

（1）A的分子式为：_______________；

（2）A的结构简式为：_____________；

（3）推测A可能发生下列反应中的_________________；

　　a 加成          b 取代             c 氧化               d 加聚

（3）A的芳香类同分异构体有多种，请按相应要求写出一种结构简式：

①分子中含有苯环且不含甲基的羧酸：___________________________；

②苯环与羟基直接相连，且苯环上只有两个取代基的醛（含有－CHO）：

______________________________________________________________。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₂（2分）

（2）（2分）

（3）a b c （3分）

（3）（各2分，其它合理即可）