Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】（15分）

高聚物G的合成路线如图所示：

其中A苯环上的一氯代物只有两种，两分子F能形成六元环酯。

已知：（1）

（2）

请回答下列问题：

（1）写出A的结构简式 。

（2）B中官能团的名称是 ，按检验顺序写出检验B中官能团的试剂 。

（3）C→D的反应类型为 ；D→E的反应条件为 。

（4）写出两分子F形成的六元环酯的结构简式 。

（5）写出F→G反应的化学方程式：_______________________________。

（6）有机物H是F的一种同系物，相对分子质量比F少14，则符合下列条件的H的同分异构体有____种。

a．苯环上只有两个取代基且处于对位

b．既能发生水解反应也能与FeCl3溶液反应

写出其中核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2∶2 ∶2 ∶2∶1∶1的结构简式 。

Answer 1

【答案】除标注外，其余每空均2分

（1）

（2）碳碳双键、醛基(1分) 银氨溶液，酸性高锰酸钾溶液

（3）加成反应(1分) NaOH水溶液，加热(1分)

（4）

（5）(3分)

（6）6(1分)

【解析】

试题分析：

由已知信息（1）并结合A苯环上的一氯代物只有两种，可知A为；由已知信息（2）可知B为；B能与银氨溶液反应可得C，则C为；C中含有碳碳双键，则可与HBr发生加成反应得到D，则D为；又因为两分子F能形成六元环酯，可知F中含有羟基和羧基，则D→E的反应是溴原子水解为羟基，再酸化得到F，F缩聚得高聚物G。所以E为；F为；G为。

（1）由上述分析可知A的结构简式为。

（2）B为，官能团的名称是碳碳双键、醛基；因为醛基会影响碳碳双键的检测，故应先检测醛基，再检验碳碳双键，方法是先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化成羧基，然后再用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。

（3）C→D的反应类型为加成反应；D→E的反应是溴原子水解为羟基，反应条件为NaOH水溶液，加热。

（4）两分子F形成的六元环酯的结构简式为。

（5）F→G反应的化学方程式为：。

（6）有机物H是F的一种同系物，相对分子质量比F少14，则H为C9H10O3。H的同分异构体能发生水解反应，分子中含有酯基；能与FeCl3溶液反应说明含有酚羟基；且苯环上只有两个取代基且处于对位，则除酚羟基外另外的取代基可以为：OOCCH2CH3或CH2OOCCH3或COOCH2CH3或CH2CH2OOCH或CH（CH3）OOCH或CH2COOCH3，总共有6种。核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2∶2 ∶2∶2∶1∶1的结构简式为。