Question

【题目】抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：

ⅰ．

ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为

（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。

（2）D中含有的官能团：__________________。

（3）E的结构简式为__________________。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。

Answer 1

【答案】 取代反应 羰基、羟基 还原剂；水解

【解析】

有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为；C发生信息中的反应生成D为；D发生信息中的反应生成E为；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。

（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为，化学方程式为，

故答案为：取代反应；；

（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基，

故答案为：羰基、羟基；

（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为，

故答案为：；

（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为；J为，

故答案为：；

（5）J为，分子式为C9H8O2，不饱和度为6，其同分异构体符合条件的M，①包含两个六元环，则除苯环外还有一个六元环，②M可水解，与氢氧化钠溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH，说明含有酚酯的结构，则M的结构简式为，

故答案为：；

（6）由合成路线可知，E和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，

故答案为：还原剂；水解；

（7）由合成路线可知，托瑞米芬分子中含有碳碳双键，两个苯环在双键两侧为反式结构，则其结构简式为：，

故答案为：。