Question

已知：CH₃-CH=CH₂+HBr→CH₃CHBrCH₃．
1mol某烃A充分燃烧后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O．该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化．

（1）A的化学式为

 

，A的结构简式为

 

．
（2）上述反应中，①是

 

反应，②是

 

反应．（填反应类型）
（3）写出E、H物质的结构简式：E

 

； H

 

．
（4）写出D→F反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：1mol某烃A充分燃烧后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O，各物质的物质的量之比等于其分子数之比，再结合原子守恒知，A分子中含有8个C原子、8个H原子，其分子式为C₈H₈，A中不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A为，C为，A与溴发生加成反应生成B，则B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，故与HBr放出加成反应生成D，则D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，则F为，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H为，据此解答．

解答： 解：1mol某烃A充分燃烧后可以得到8mol CO₂和4mol H₂O，各物质的物质的量之比等于其分子数之比，再结合原子守恒知，A分子中含有8个C原子、8个H原子，其分子式为C₈H₈，A中不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，可能含有苯环，由A发生加聚反应生成C，故A中含有不饱和键，故A为，C为，A与溴发生加成反应生成B，则B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成E，则E为，E与溴发生加成反应生成，由信息烯烃与HBr的加成反应可知，不对称烯烃与HBr发生加成反应，H原子连接在含有H原子多的C原子上，故与HBr放出加成反应生成D，则D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成F，则F为，F与乙酸发生酯化反应生成H，故H为，
（1）通过以上分析知，A的化学式为C₈H₈，A的结构简式为，
故答案为：C₈H₈；；
（2）通过以上分析知，①是加成反应，②是消去反应，故答案为：加成；消去；
（3）通过以上分析知，E、H物质的结构简式分别为、，故答案为：；；
（4）D→F是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，反应方程式为：+NaOH

H2O

△

+NaBr，
故答案为：+NaOH

H2O

△

+NaBr．

点评：本题考查有机物推断，涉及烃、卤代烃、烯烃、醇、酯之间的转化，正确推断A结构是解本题关键，会根据其不饱和度进行推断结构，注意物质之间转化条件，条件不同导致产物不同．