Question

【题目】具有抗HIV、抗肿瘤、抗真菌和延缓心血管老化的活性苯并呋喃衍生物(R)的合成路线如下：

已知：

（1）苯并呋喃衍生物(R)的分子式为__________，含有的含氧官能团有________。

（2）E的结构简式为_________________，其核磁共振氢谱峰面积之比为________________。

（3）M→G中反应①的化学方程式为__________________，反应类型是________________。

（4）F与足量氢氧化钠溶液共热反应的化学方程式为_____________________。

（5）化合物G含有苯环的同分异构体有________种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的结构简式为____________________。

（6）参照上述合成路线，设计以甲苯和乙醛为原料制备苯丙烯酸（）的合成路线____________。

Answer 1

【答案】 C12H10O3 醚键、酯基 CH3CH=CHCOOCH3 1:1:3:3 氧化反应 4

【解析】F与G生成Y，由F、Y的结构可知，G为。乙醛发生信息反应生成B，则B为CH3C=CHCHO，B与氢氧化铜发生氧化反应再酸化得到D，则醛基被氧化为羧基，故D为CH3CH=CH2COOH，D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E，则E为CH3CH=CH2COOCH3，E在NBS/CCl4条件下发生取代反应生成F，F与G发生取代反应生成Y；邻甲基苯酚在光照条件下与氯气发生苯环侧链的取代反应，则J为，J在氢氧化钠水溶液中水解生成M，M为，M发生催化氧化并酸化后生成G，据此解答。

(1)根据结构简式可知，苯并呋喃衍生物(R)的分子式为C12H10O3，含有的含氧官能团有醚键、酯基，故答案为：C12H10O3；醚键、酯基；

(2)根据上述分析，E为CH3CH=CHCOOCH3，分子中含有4种氢原子，其核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:3:3，故答案为：CH3CH=CHCOOCH3；1:1:3:3；

(3)M→G中反应①的化学方程式为，反应类型是氧化反应，故答案为：；氧化反应；

(4)F与足量氢氧化钠溶液共热反应的化学方程式为，故答案为：；

(5)化合物G()含有苯环的同分异构体有(间位和对位2种)、苯甲酸、甲酸苯酚酯，共4种，其中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的为甲酸苯酚酯，结构简式为，故答案为：4；；

(6)以甲苯和乙醛为原料制备苯丙烯酸()，根据题干信息，需要合成苯甲醛，可以有甲苯合成，根据题干合成图可知，合成方法为，然后苯甲醛与乙醛合成，最后氧化生成/span>，合成路线为，故答案为：。