Question

【题目】白藜芦醇在保健品领域有广泛的应用。其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)物质B中含氧官能团的名_______。B→C的反应类型为___________。

(2)1mol有机物D最多能消耗NaOH为 _________mol，白藜芦醇遇足量浓溴水时反应的化学方程式为____________。

(3)已知的系统名称1，3-苯二酚，则A的名称为________，已知乙酸酐()极易与水反应生成乙酸，是很好的吸水剂。试从平衡移动的角度分析A→B反应中用乙酸酐代替乙酸的目的是__________。

(4)C的核磁共振氢谱有_________组峰，写出满足下列条件的化合物X的所有同分异构体的结构简式__________。

①具有与X相同的官能团②属于醋酸酯

(5)利用甲苯、磷叶立德试剂和乙醛为原料可以合成(涉及无机试剂自选)，请写出合成路线__________。

Answer 1

【答案】酯基 取代反应 6 5－甲基－1,3－苯二酚 吸收酯化反应生成的水，促进酯化反应正向移动以提高酯的产率 4 和

【解析】

A和乙酸酐反应，酚羟基中的H被－OCCH3取代，B中的甲基上的H被Cl取代。D在碱性环境下发生水解反应，再酸化，得到白藜芦醇。

(1)B中含氧官能团的名称是酯基；B中的甲基上的H被Cl取代，B到C为取代反应；

(2)1mol酚羟基形成的酯基与NaOH溶液反应时，消耗2molNaOH，1molD中含有3mol酚羟基形成的酯基，因此1molD最多能消耗6molNaOH；

酚羟基的邻对位上的H能够被Br取代，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，则化学方程式为；

(3)根据已知，可知酚羟基的编号为1和3，则A中甲基的编号为5，则A的名称为5－甲基－1,3－苯二酚；

A与乙酸发生酯化反应时有水生成，如果用乙酸酐代替乙酸，乙酸酐可以吸收酯化反应生成的水，而且生成乙酸，有利于反应正向进行，答案：吸收酯化反应生成的水，促进酯化反应正向移动以提高酯的产率；

(4)C分子存在一对称轴，分子中有4种H原子，如图所示，因此C的核磁共振氢谱有4组峰；

X的同分异构体，与X具有相同的官能团，也属于醋酸酯，则苯环上的取代基与X的相同，分别是－CHO，－OOCCH3。苯环上有2个取代基，则同分异构体共3种，两取代基分别位于邻位、间位、对位，除去X本身还有2种，分别是和；

(5)利用甲苯、磷叶立德试剂和乙醛制备，模仿B到D的过程，则合成路线为。