Question

Ⅰ．（1）已知某有机物A只含有C、H、O三种元素，通过元素分析知含碳54.55%，含氢9.10%。质谱分析其相对分子质量为88，经红外光谱分析其中只含C－H键和键，其核磁共振氢谱图显示有三重峰，峰面积之比为3：2：3，该有机物不含有CH₃－O－，则A的结构简式为
_______________。
（2）写出实验室制备A的化学方程式_________________________________________。
Ⅱ．苯甲酸甲酯( )是常用香精，广泛用于食品、化妆品等行业，可从自然界中提取，也可人工合成。实验室现以食品防腐剂[主要成分为苯甲酸钠()]、甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。已知：

	熔点 ℃	沸点 ℃	水溶性
甲醇	—97.8	64.7	易溶
苯甲酸（一元弱酸）	122.4	249.3	常温：0.17g；100℃：6.8g
苯甲酸甲酯	—12.3	198	难溶

 
合成苯甲酸甲酯的流程如下：

请回答下列问题：
（1）温度①约为_________℃，操作③为_________，操作④为__________。
（2）第②步加热的目的是______________________________________。
（3）选择合适的制备苯甲酸甲酯的装置：______________。
           
A                    B                  C                   D
（4）苯甲酸甲酯有多种同分异构体，写出符合下列条件的任意一种同分异构体的结构简式_______。①为芳香化合物        ②含有醛基        ③能与金属Na反应

Answer 1

Ⅰ．（1）CH₃COOC₂H₅或者CH₃COOCH₂CH₃（2分）
（2）CH₃COOH + HOCH₂CH₃ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O（2分）
Ⅱ．（1）64.7  分液    蒸馏  （每空1分） （2）蒸出过量的甲醇（1分） （3）B（2分）
（4）等（含有苯环、羟基、醛基，合理即可）（2分）

解析试题分析：Ⅰ．（1）通过元素分析知含碳54.55%，含氢9.10%。质谱分析其相对分子质量为88，则该有机物分子中碳与氢原子的个数分别是＝4、＝8，则分子氧原子的个数是＝2，即该有机物的化学式为C₄H₈O₂。经红外光谱分析其中只含C－H键和键，其核磁共振氢谱图显示有三重峰，峰面积之比为3：2：3，该有机物不含有CH₃－O－，则A应该是酯类，所以结构简式为CH₃COOCH₂CH₃。
（2）A是乙酸乙酯，实验室用乙酸与乙醇在浓硫酸的作用下发生酯化反应得到，所以该反应的化学方程式为CH₃COOH + HOCH₂CH₃ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O。
Ⅱ．（1）由于甲醇的沸点是64.7℃，温度过高甲醇易挥发，所以加热温度不能超过64.7℃。冷却后得到粗产品，而苯甲酸甲酯不溶于水，所以分离得到粗产品的方法是分液。粗产品苯甲酸甲酯中含有苯甲酸，二者的沸点相差较大，因此操作④应该是蒸馏。
（2）由于甲醇的沸点较低，所以操作②加热的目的是蒸出过量的甲醇。
（3）由于反应中需要控制温度，所以需要温度计，CD不正确。又因为水浴加热，容易控制温度，且受热均匀，所以装置选择B。
（4）①为芳香化合物，说明含有苯环。②含有醛基，③能与金属Na反应，说明还含有羟基，所以可能的结构简式为等。
考点：考查有机物结构推断、制备、实验方案设计与评价、反应条件控制以及同分异构体的判断