Question

【题目】化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成

已知：RCOOH RCOCl；D与FeCl3溶液能发生显色。

(1)A→B的反应类型是___________，B→C的转化所加的试剂①可能是______。

(2)E的结构简式为_________。

(3)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_________________。

(4)写出同时满足下列条件的所有E的同分异构体的结构简式____________。

①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(5)己知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：________________________________

Answer 1

【答案】 氧化反应 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 +3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH

【解析】由F可知E为，根据D的分子式可知D为，由可知C为CH3COOH，B为CH3CHO，A为CH3CH2OH。(1) A→B是CH3CH2OH氧化反应生成CH3CHO，反应类型是氧化反应，B→C的转化是乙醛氧化后酸化转化为乙酸，所加的试剂①可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；(2)E的结构简式为；(3) F（）与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH；(4) 满足E（）的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl3溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到；(5) 甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为：。