Question

【题目】水杨酸某酯E的合成路线如图所示：

已知：①2RCH2CHO R﹣
②A分子中只含有1个甲基；③D的相对分子质量为130；
（1）C中含氧官能团的名称为；反应④的反应方程式为；
（2）在合成路线中，设计⑤和⑦的目的；
（3）X是B的最简单同系物，请写出X与足量银氨溶液反应的离子方程式；
（4）下列有关说法正确的是；
a．B中有4种不同的氢
b．水杨酸与足量NaHCO3反应生成
c．D不与金属钠反应
d．1mol E与氢气加成，最多消耗4mol H2
（5）H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应，其中有5种氢，且氢的个数比为1：1：2：2：2的为（写结构简式）．

Answer 1

【答案】
（1）醛基；CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O
（2）防止苯环上的酚羟其被氧化
（3）HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ ?CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O
（4）a
（5）13；
【解析】解：A的分子式为C4H10O，分子中只含有1个甲基，可以发生催化氧化，则A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，由题目信息可知C的结构简式为CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，D的相对分子质量为130，比C的相对分子质量大4，E为水杨酸酯，则D结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，C和氢气发生加成反应生成D，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E结构简式为 ，F发生取代反应生成G，G发生氧化反应生成H，H发生取代反应生成水杨酸，设计⑤和⑦的目的防止苯环上的酚羟其被氧化．
（1.）C的结构简式为CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C中含氧官能团的名称为醛基，反应④的反应方程式为：CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O，
所以答案是：醛基；CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH+ → +H2O；
（2.）在合成路线中，设计⑤和⑦的目的：防止苯环上的酚羟其被氧化，所以答案是：防止苯环上的酚羟其被氧化；
（3.）X是B的最简单同系物，则X为HCHO，与足量银氨溶液反应的离子方程式：HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O，所以答案是：HCHO+4[Ag（NH3）2]++4OH﹣ CO32++2NH4++4Ag↓+6NH3+2H2O；
（4.）a．B为CH3CH2CH2CHO，有4种不同的氢，故a正确；
b．羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基不能够与碳酸氢钠反应，故b错误；
c．D中含有醇羟基，能与金属钠反应，故c错误；
d．E中苯环能与氢气发生加成反应，1mol E与氢气加成，最多消耗3mol H2 ， 故d错误．
故选：a；
（5.）H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基②能发生水解反应，说明含有酯基，为甲酸形成的酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，含有2个侧链，除酚羟基外，另外的取代基为﹣CH2OOCH，有邻、间、对3种，含有3个取代基为﹣OH、﹣CH3、﹣OOCH，当﹣OH、﹣CH3有邻、间、对3种位置，对应的﹣OOCH分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的同分异构体共有13种，其中有5种氢，且氢的个数比为1：1：2：2：2的为 ，所以答案是：13； ．