Question

【题目】双安妥明结构简式如图所示 ，可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：

已知：Ⅰ．
Ⅱ．RCH═CH2 RCH2CH2Br
Ⅲ．已知：C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基；I能发生银镜反应且1mol I（C3H4O）能与2mol H2发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
（1）写出双安妥明的分子式 ．
（2）C的结构简式为；H的结构简式为 ．
（3）反应D→E的反应条件是 ， 反应I→J的类型是 ．
（4）反应“H+K→双安妥明”的化学方程式为 ．
（5）符合下列3个条件的H的同分异构体有种．①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是（写结构简式）．

Answer 1

【答案】
（1）C23H28O6
（2）C（CH3）2=CH2；
（3）NaOH水溶液、加热；加成反应
（4）
（5）6；
【解析】解：由双安妥明的结构 可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、 ，I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，C的密度是同温同压下H2密度的28倍，CC的相对分子质量为56，且支链有一个甲基，能发生加成反应，则C结构简式为C（CH3）2=CH2；根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，I能发生银镜反应，分子中含有﹣CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH﹣CHO，J为HOCH2CH2CHO，H为 ，
B与G反应生成 ，由反应信息i可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH3）2COOH，C的分子式为C4H8 ， 经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH3）2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚 ；
F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息i，可知F为CH（CH3）2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH3）2CH2OH，D转化生成E，D为CH（CH3）2CH2Br，（1）双安妥明的结构 可知，其分子式为C23H28O6 ， 所以答案是：C23H28O6；（2）通过以上分析知，C结构简式为C（CH3）2=CH2 ， H结构简式为 ，所以答案是：C（CH3）2=CH2； ；（3）D是卤代烃，E是醇，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇，所以其反应条件是氢氧化钠水溶液，I为CH2=CH﹣CHO，J为HOCH2CH2CHO，I和水发生加成反应生成J，所以其反应类型是加成反应，
所以答案是：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；（4）H+K→双安妥明的反应方程式为： ，
所以答案是： ；（5）H结构简式为 ，H同分异构体符合下列条件：
①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；
②苯环上只有两个取代基；
③1mol该物质最多消耗3mol NaOH，
说明另一个取代基为RCOO﹣基，该取代基为CH3CH2CH2COO﹣、（CH3）2CHCOO﹣，这两种取代基都与酚羟基有邻间对3种位置关系，所以符合条件的有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是 ，
所以答案是：6； ．