Question

有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，16.8g该有机物经燃烧测得生成44.0g CO₂和14.4g水，质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有O-H键和位于分子端的CC叁键，核磁共振氢谱显示有3个峰，峰面积比为6：1：1．
（1）写出A的分子式       （2）写出A的结构简式
（3）下列物质一定能与A发生反应的是

 

（填序号）；
a．H₂  b．Na  c．KMnO₄  d．Br₂
（4）有机物B是A的同分异构体，1mol B可以与1mol Br₂加成，该有机物所有碳原子在同一平面上，没有顺反异构现象，写出 B的结构简式．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：（1）根据n=

m

M

计算有机物A、二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒计算烃分子中C、H原子数目，根据相对原子质量计算分子中氧原子数目，据此书写该烃的分子式；
（2）红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，分子中有3种不同的H原子，原子数目之比为6：1：1，结合有机物的分子式判断有机物A的结构；
（3）根据有机物A含有的官能团种类确定其具有的化学性质；
（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr₂加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式书写出B的结构简式．

解答： 解：（1）有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量为：

16.8g

84g/mol

=0.2mol，经燃烧生成44.0g CO₂，其物质的量为1mol，生成14.4g H₂O，其物质的量为：

14.4g

18g/mol

=0.8mol，
故有机物A分子中：N（C）=

1mol×1

0.2mol

=5，N（H）=

0.8mol×2

0.2mol

=8，故N（O）=

84-12×5-8

16

=1，
所以故A的分子式为：C₅H₈O，
答：A的分子式为C₅H₈O；
（2）不饱和度=

2×5+2-8

2

=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6：1：1，故分子中含有2个CH₃、1个-OH连接在同一C原子上，故A的结构简式为：，
答：A的结构简式为；
（3）A的结构简式为，含有羟基，能与钠反应，含有C≡C双键，能与酸性高锰酸钾发生氧化反应、能与溴发生加成反应、能与氢气发生加成反应，所以abcd都正确，
故答案为：abcd；
（4）有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr₂加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B的结构简式为：，
答：B的结构简式为．

点评：本题考查有机物分子式及结构式的确定、同分异构体书写等知识，题目难度中等，是对学生综合能力的考查，注意掌握质量守恒定律在确定有机物分子式中的应用．