Question

【题目】化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；R—CH＝CH2R—CH2CH2OH

化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

（1）C的化学名称为________________________。

（2）E的结构简式为______________________。

（3）A→B的反应类型为_________________、__________________；E+H→I的反应类型为_______________________。

（4）F生成G的化学方程式为____________________________________。

（5）E+H→I的化学方程式为___________________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，这样的同分异构体共有_______种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式___________。

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丙醇 (CH3)2CHCOOH 消去反应 中和反应 酯化反应（或取代反应） +2Cl2+2HCl (CH3)2CHCOOH + + H2O 18

【解析】

A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为C(CH3)3Cl；C(CH3)3Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成烯B为(CH3)2CH=CH2；根据R—CH＝CH2R—CH2CH2OH可知，(CH3)2CH=CH2反应生成C为(CH3)2CH2CH2OH；(CH3)2CH2CH2OH在铜的催化下氧化生成D为(CH3)2CH2CHO；(CH3)2CH2CHO在新制的氢氧化铜县浊液中加热氧化后酸化得到E为(CH3)2CHCOOH；化合物F分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，则F为对甲基苯酚；在光照条件下与氯气发生取代反应生成二氯代物G为，在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解，通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。则生成的H为；与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成I为。（1）C为(CH3)2CH2CH2OH，化学名称为2-甲基-1-丙醇；（2）E的结构简式为(CH3)2CHCOOH；（3）A→B是C(CH3)3Cl在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成 (CH3)2CH=CH2；，反应类型为消去反应、中和反应；E+H→I是与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成和水，反应类型为酯化反应或取代反应；（4）F生成G是在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，化学方程式为+2Cl2+2HCl ；（5）E+H→I是与(CH3)2CHCOOH在一定条件下反应生成和水，化学方程式为(CH3)2CHCOOH + + H2O；（6）I（）的同系物J比I相对分子质量小14，则少一个CH2，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，则含有一个醛基和一个羧基，则除苯环外两个取代基可以是-CHO和-CH2CH2COOH、-CHO和-CH(CH3)COOH、-CH2CHO和-CH2COOH、-CH(CH3)CHO和-COOH、-CH2CH2CHO和-COOH、-CH3和-CH(CHO)COOH六种，而在苯环上两个取代基的位置有邻、间、对位，故共有18种同分异构体； J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，则酸化后高度对称两个羧基等效，J的这种同分异构体的结构简式为。