Question

11．用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如图：

已知：

Ⅲ．有机物L是一种六元环酯，M的分子式是（C₁₅H₁₆O₆）_n
（1）C中含氧官能团的名称羟基、羧基，D的结构简式．
（2）E在KMO₄/OH^-中转化成F，F的结构简式，H→J的反应类型消去反应．
（3）H→L的化学反应方程式是．
（4）K→M属于加聚反应，K的结构简式是．
（5）写出一定量的C与足量NaOH溶液反应的化学方程式．
（6）写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式或或．
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③遇FeCl₃溶液能发生显色反应
④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为l：l：2：2．

Answer 1

分析 由反应信息Ⅰ可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH₂CH₂OH．由反应信息Ⅱ可知，与乙酸酐反应生成D为．F发生催化氧化生成G，G与形成氢氧化铜反应生成H，则F为醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，故H中还含有-OH，且-OH、-COOH连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，故H为，逆推可得G为、F为，故E为（CH₃）₂C=CH₂，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F．B、D、J反应生成K，K→M属于加聚反应，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH₂=C（CH₃）COOH，K为、M为，据此解答．

解答 解：由反应信息Ⅰ可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH₂CH₂OH．由反应信息Ⅱ可知，与乙酸酐反应生成D为．F发生催化氧化生成G，G与形成氢氧化铜反应生成H，则F为醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，故H中还含有-OH，且-OH、-COOH连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，故H为，逆推可得G为、F为，故E为（CH₃）₂C=CH₂，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F．B、D、J反应生成K，K→M属于加聚反应，M分子式是（C_l5H_l6O₆）_n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH₂=C（CH₃）COOH，K为、M为，


（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羟基、羧基，D为，
故答案为：羟基、羧基；；
（2）根据上面的分析可知，F为，H→J的反应类型消去反应，
故答案为：；消去反应；
（3）H→L的化学反应方程式是，
故答案为：；
（4）根据上面的分析可知，K的结构简式是 ，
故答案为：；
（5）一定量的C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；

（6）符合下列条件的C（）的同分异构体：
①属于芳香族化合物，含有苯环；②能发生银镜反应，含有-CHO或-OOCH，若为-CHO，则还含有2个-OH，若为-OOCH，则还含有1个-OH．③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：2，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：或或．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，注意根据F可以连续氧化生成H，结合L为环酯确定H的结构是关键，对学生的逻辑推理有较高的要求，注意掌握官能团的性质与转化，是热点题型，难度中等．