Question

X（）是合成某种手术用粘合剂的单体，X的合成路线如图：

提示：

请回答下列问题：
（1）由单体X合成所得高分子粘合剂的结构简式是

 

．
（2）物质C中含氧官能团的名称是

 

．
（3）写出由A→B的反应方程式：

 

．
（4）C→D、D→E的反应顺序不能颠倒的理由是

 

．
（5）写出F的同分异构体中，水解产物能生成甲醇的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由G与HCN反应生成，故G为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F与A反应生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃．C为CH₃CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH₃CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH₃C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH₃CH₂OH，A发生催化氧化生成B为CH₃CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH₃CH=CCHO），据此答题．

解答： 解：由G与HCN反应生成，故G为CH₃C≡CCOOCH₂CH₃，由F与A反应生成CH₃C≡CCOOCH₂CH₃．C为CH₃CH=CHCHO，与溴发生加成反应生成D为CH₃CHBrCHBrCHO，D氧化生成E为CH₃CHBrCBrCOOH，E发生消去反应、酸化得到生成F为CH₃C≡CCOOH，结构G的结构可知，A为CH₃CH₂OH，A发生催化氧化生成B为CH₃CHO，由信息中反应可知，醛中α-H活泼，两分子醛发生加成反应，由B、C转化关系可知，乙醛先发生加成反应，再发生醇的消去反应，可以生成C（CH₃CH=CCHO），
（1）X含有C=C双键，发生加聚反应生成高分子粘合剂，结构简式为，故答案为：；

（2）由上述分析可知，C为CH₃CH=CCHO，含氧官能团为醛基，故答案为：醛基；
（3）A→B反应的化学方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；
（4）氧化醛基为羧基，碳碳双键会被氧化，C→D、D→E的反应顺序不能颠倒，故答案为：不能颠倒，碳碳双键会被氧化；
（5）F为CH₃C≡CCOOH，CH₃C≡CCOOH的同分异构体中，水解产物能生成甲醇的结构简式有CH≡CCOOCH₃，故答案为：HC≡CCOOCH₃．

点评：本题考查有机推断与合成，以及烯、炔、酯、醇、醛、羧酸的转化等，是对有机化合物知识的综合考查，利用基础知识和题中信息推断是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，清楚成键与断键位置是解决该类型题目的关键，难度中等．