Question

【题目】普鲁卡因M [结构简式为]可用作临床麻醉剂，熔点约为60 ℃。它的一条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：

已知：Ⅰ．B和乙醛互为同分异构体，的结构不稳定；

Ⅱ． ；

Ⅲ． 。

请回答下列问题：

（1）E所含官能团的名称是 ；B的结构简式的 。

（2）比A多两个碳原子，且一氯代物只有3种的A的同系物的名称是 。

（3）下列说法正确的是 。

A．M分子中含有碱性基团氨基，能与盐酸发生反应，临床上常用M的盐酸盐作麻醉剂

B．题中的“混酸”是将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中并不断搅拌而得的混合物

C．①、③属于加反应；②、④、⑤属于取代反应

D．反应①原子利用率达100%，生成的C通过加聚反应可直接生成高聚物聚苯乙烯，是一种绿色环保的工艺流程

（4）写出反应④的化学方程式 。

（5）写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 。

①能与碳酸氢钠溶液反应 ②含有—NH2 ③苯环上有2种不同环境的氢原子

Answer 1

【答案】

（1）羧基、硝基（2分） （1分）

（2）邻二甲苯（或1,2二甲苯） （1分）

（3）AB （2分）

（4） （2分）

（5） （2分，其它合理答案也给分）

【解析】

试题分析：普鲁卡因分子中有苯环结构，A的分子式为C6H6，所以A为苯；B为乙醛的同分异构体，但CH2＝CHOH不稳定，则B只能为环氧乙烷；从A、B、C的分子式分析，C的分子式为A与B的分子式之和，则反应①为苯的取代反应，产物C为C6H5CH2CH2OH；反应②为苯的硝化反应，根据普鲁卡因的结构可知，D的苯环上两取代基处于对位，其结构简式为：；D被酸性高锰酸钾氧化生成产物E为对硝基苯甲酸：；比较反应③的反应物与产物的结构可知F为（CH3）2NH，反应为取代反应；反应④为酯化反应（取代反应），产物G为；反应⑤为G的还原反应，得产物普鲁卡因M。

（1）从上述分析可知，E为对硝基苯甲酸：，所含官能团的羧基、硝基；B的结构简式为。

（2）比A多两个碳原子的A的同系物，分子式为C8H10，其一氯代物有3种，则该物质为邻二甲苯（或1,2二甲苯）（注意：3种取代产物分别是苯环上取代物2种、甲基上取代物1种）。

（3）A．M分子中的—NH2为碱性基团，能与盐酸发生反应，临床上常用盐酸普鲁卡困作麻醉剂，故A正确；B．“混酸”为浓硫酸与浓硝酸的混合物，由于常用浓硫酸浓度大（约98%），密度大，浓度硝酸浓度相对较小（约69%），密度相对较小，两酸混合时会产生大量的热，所以两酸混合时的操作是将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中并不断搅拌，使产物的热量迅速的扩散，故B正确；C．①、②、③、④属于取代反应（有种观点认为反应①和②对于环乙烷来说属于开环加成，这或许是广义的加成反应，但不符合中学化学课本加成反应的定义），⑤属于还原反应（既有“加氢”又有“去氧”），故C不正确；D．C的结构简式为C6H5CH2CH2OH，由C制取聚苯乙烯，需经过消去反应生成苯乙烯，再经加聚反应才能制得，故D不正确。

（4）E为含有羧基，可与发生酯化反应，反应的化学方程式为：

（5）能与碳酸氢钠溶液反应说明结构中有羧基，苯环上有2种不同环境的氢原子，说明苯环上应有两个不同的取代基且处于对位，而D的分子式为C8H9NO3，分子结构中含有—NH2，综合考虑，符合条件的D的同分异构体的结构简式可以写出多种，如 、、、。