Question

若A为链烃（M=156），它在CCl₄溶液中跟Br₂不起反应，但是在光照下Br₂可以跟A起取代反应．取代反应的产物的相对分子质量为235的只有两种，产量较多的一种为B，产量较少的一种为C．另外还可得到相对分子质量为314的产物多种．请写出
（1）A的结构简式

 

 A的名称

 

（2）B的结构简式

 

 
（3）A的二溴代物有

 

种
（4）写出C在氢氧化钠水溶液条件下的反应方程式．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A不能与Br₂的CCl₄溶液发生反应，说明它不含C=C键和C≡C键；根据它的相对分子质量为156，可以求出分子式为C₁₁H₂₄，属于烷烃；它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235-156=79，由此可以说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），再根据“A取代产物的相对分子质量是235的只有两种”确定A的结构简式，再根据“产量较多的一种是B，产量较少的一种是C”确定B、C的结构简式；
（1）A的结构简式（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，该有机物为烷烃，根据烷烃的命名原则进行解答；
（2）产量较多的一种为B，为1号碳上的氢被取代的产物；
（3）因为314-156=158=2×79，由此得出相对分子质量为314的是二溴代物，烃A的结构为（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，它的二溴代物共有6种，写出该二溴代物的同分异构体的结构简式．
（4）产量较少的一溴代物的结构简式C为：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解生成醇；

解答： 解：烃A不能与Br₂的CCl₄溶液发生反应，说明它不含C=C键和C≡C键，该烃的相对分子质量为156，根据156÷14=11…2可知，A为烷烃，A的分子式为：C₁₁H₂₄，它与Br₂发生取代反应后，取代产物的相对分子质量为235，因为235-156=79，由此可以说明它是一溴代物（用一个溴原子取代一个氢原子后，其相对分子质量会增加79），同时满足分子式为C₁₁H₂₄且其一溴代物只有2种的烃A的结构为：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，在这两种一溴代物中，产量较多的B为：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br，产量较少的一溴代物的结构简式C为：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃，
（1）A的结构简式（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃，该有机物主链为戊烷，在2、3、4号C含有两个甲基，该有机物命名为：2，2，3，3，4，4-六甲基戊烷，
故答案为：2，2，3，3，4，4-六甲基戊烷；       
（2）产量较多的一种为B，为1号碳上的氢被取代的产物，产量较多的B为：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br，
故答案为：（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₂CH₂Br；
（3）根据314-156=158=2×79可知，相对分子质量为314的是（CH₃）₃CC（CH₃）₂C（CH₃）₃的二溴代物，烃A的结构为（CH₃）₃C-C（CH₃）₂-C（CH₃）₃，它的二溴代物共有6种，分别为：、、、、、，
故答案为：6；
（4）产量较少的一溴代物的结构简式C为：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃+NaOH

△

（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂OH）C（CH₃）₃+NaBr；
故答案为：（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂Br）C（CH₃）₃+NaOH

△

（CH₃）₃CC（CH₃）（CH₂OH）C（CH₃）₃+NaBr；

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的确定、卤代烃的水解，题目难度中等，注意掌握有机物分子式、结构简式的计算方法，明确同分异构体的概念及求算方法，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．