Question

【题目】避蚊胺简称DEET，是一种广泛使用的杀虫剂。将其喷洒在皮肤或衣服上，避免虫蚊叮咬。合成路线如下：

又已知A的分子式为C8H10

（1）避蚊胺的分子式为____________,上图涉及到的物质中不含官能团的物质为__________（填字母）

（2）D的结构简式为____________,D→E反应类型为__________反应

（3）由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是_______________。

A．它能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B．它不能发生酯化反应

C．它与苯甲醛互为同系物

D．一定条件下，1mol避蚊胺可最多与3molH2发生加成反应

（4）写出下列化学反应方程式：

B→C_______________________（产物中还有一种弱酸性气体，一种强酸性气体）；

F→B_________________________。

（5）经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，环上一氯代物只有两种，试写出符合其条件的可能的结构简式___________________、________________。

（6）写出B与E生成有机物H的化学反应方程式______________________，写出符合下列条件,H的同分异构体有__________种。

a.含有两个苯环

b.每个苯环上都只有两个互为对位的取代基

c.不含乙基d.属于H同类

（7）仿照以上合成路线，写出甲苯经过六步反应制得避蚊胺的同系物的合成路线（箭头上方写另外反应物，下方注明催化剂、加热等条件，有机物用结构简式表示），_____________________________________。

Answer 1

【答案】（1）C12H17NO， A

（2），取代，（3）AB （4）+SOCl2→ +SO2+HCl ，

2+O2→2+H2O （5）

（6）+→+H2O，12

（7）

【解析】

试题分析：A的分子式为C8H10，由C的结构和题中信息反应原理可知A的结构简式为、B为；F可氧化为B，则F的结构简式为，E为，则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成， 发生水解（或取代）生成，（1）避蚊胺的分子式为C12H17NO,上图涉及到的物质中不含官能团的物质为A；（2）D的结构简式为,D→E反应类型为取代反应；（3）A．避蚊胺中苯环上含有甲基，与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能发生酯化反应，B正确；C．避蚊胺中含有N元素，不属于烃，它与苯甲醛不是同系物，C错误； D．避蚊胺含有苯环，一定条件下，1mol避蚊胺可最多与4molH2发生加成反应，D错误；故答案为AB；（4）写出下列化学反应方程式： B→C：+SOCl2→+SO2+HCl；F→B：2+O2→2+H2O。

（5）经测定E的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色的反应，且结构中不含乙基，说明含有酚羟基，且结构中不含乙基，则应含有2个甲基，环上一氯代物只有两种，甲基应位于对称位置，符合其条件的结构简式为：。（6）B与E生成有机物H是酯化反应，化学反应方程式为：+→+H2O，

符合下列条件 a.含有两个苯环b.每个苯环上都只有两个互为对位的取代基c.不含乙基d.属于H同类的同分异构体有12种，分别是：

；

（7）仿照以上合成路线，甲苯经过六步反应制得避蚊胺的同系物的合成路线为：