Question

【题目】化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备下的一种合成路线如下:

已知：①

②

回答下列问题:

（1）A的名称为________，B生成C的反应类型为________。

（2）咖啡酸的结构简式为_______。

（3）F中含氧官能团名称为________。

（4）写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______

（5）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有______种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式_________。

（6）写出以原料(其他试剂任选) 制备肉桂酸()的合成路线。______________

Answer 1

【答案】 4-甲基苯酚 取代反应 酯基、羟基 9

【解析】C与CH3ONa的反应一定是题目的已知反应①，所以C为，推出B为。由上，再根据A的分子式得到A为。香兰素发生题目已知反应②得到D，所以D为。最后一步E与酯化得到F，所以E为。

（1）A为，所以名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚。由B（）到C（）的反应为取代反应。

（2）咖啡酸E为。

（3）根据F的结构简式得到其含氧官能团的名称为羟基和酯基。

（4）F与足量氢氧化钠反应，其两个酚羟基会与氢氧化钠中和，另外酯基和氢氧化钠水解，所以方程式为：

（5）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，说明一定有酚羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，说明除酚羟基外，其余的两个C和两个O都在另一个取代基上，且一定有酯基。所以符合要求的同分异构体有9种：（各自有邻间对三种同分异构体）。其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式为：和。

（6）很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应②，所以需要制得，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：

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