Question

【题目】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．（苯胺，易被氧化）

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

（1）H的结构简式是： _________________；

（2）反应③的反应类型是_____________；反应③的生成物中含氮官能团的电子式：______________；

（3）反应B+E的化学方程式是：_________________________________；

（4）反应⑤的化学方程式是：__________________________________；

（5）有多种同分异构体，其中符合下列条件的一共有________种，其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的是 _________________（任意写一种）

①遇Fe3+显紫色 ②能与Ag(NH3)2OH反应

（6）请用合成反应流程图表示出由X和其他无机物合成的方案。例：

__________________________________________________________________ 。

Answer 1

【答案】 或 还原反应 + +H2O 9 、、

【解析】考查有机物的推断，（1）生成H，发生缩聚反应，即H的结构简式为；（2）A为相对分子质量92的芳香烃，92÷12=7…8，A的化学式为C7H8，即A的结构简式为：，反应①发生硝化反应，合成路线，硝基应引入到甲基的邻位，即F的结构简式为：，因为氨基易被氧化，因此先把甲基氧化成羧基，即G的，然后根据信息G在Fe和HCl条件下生成，因此反应③为还原反应，－NH2的电子式为：；（3）根据，X和氯气发生取代反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即A的结构简式为，根据B生成C的反应条件，B为醇，即A发生卤代烃的水解反应，即B的结构简式为：，C为苯甲醛，即结构简式为：，则E为苯甲酸，B和E发生酯化反应，其反应方程式为 + +H2O ；（4）苯甲醛与银氨溶液反应的方程式为；（5）与Fe3＋发生显色反应，说明含有酚羟基，能与银氨溶液反应，说明含有醛基，此物质可能甲酸某酯或含有醛基，如果是甲酸某酯，结构简式为：

（邻间对三种），如果含有醛基，（醛基在苯环上有2种）、（醛基在苯环上有3种位置）、（醛基在苯环上1种位置），因此符合条件的同分异构体有9种，

核磁共振氢谱有4组峰，说明有4种不同的氢原子，即、、 ；（6）根据目标产物，甲苯先与氯气在铁作催化剂的条件下，在甲基邻位引入一个氯原子，因为酚羟基容易被氧化，因此先氧化甲基为羧基，再水解，合成路线为：。