Question

【题目】

常温下，在镁屑和无水乙醚的混合体系中，滴加卤代烷，反应后得到的有机镁化合物称为格氏试剂。制备的格氏试剂不需要分离就可直接用于有机合成，是重要的有机合成中间体。反应原理为:

利用A（）来合成的流程如图所示:

（1）物质A的名称为________； AB的反应类型是_________；

（2）写出由A制备环戊酮（）的化学方程式__________；

（3）写出由F生成G、G生成H的化学方程式__________；

（4）D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的有___________种；

（5）写出符合下列要求的I的同分异构体的结构简式_______；（写一种即可，已知同一个C原子上不能连接2个羟基）

①芳香族化合物 ②二元醇③分子中有5种化学环境的H原子

（6）参照上述合成信息，以A和A制备的环戊酮（）为原料合成___________。

Answer 1

【答案】 环戊醇 消去反应 、 5 或

【解析】⑴.通过A的结构可知，A分子为五个碳原子之间以单键连接构成的五元环，环上连接一个羟基，故A的名称为环戊醇，环戊醇在浓硫酸的作用下，加热发生消去反应生成环戊烯，故答案为：环戊醇；消去反应；

⑵.环戊醇可以在Cu的催化作用下加热得到环戊酮，反应方程式为：，故答案为：；

⑶.通过F和I的结构可知，五元环上增加一个双键，故F应先与溴发生加成，引入两个溴原子，生成G，反应方程式为：；G在NaOH的醇溶液作用下发生消去反应生成H，反应方程式为： ，生成的H在酸性条件下生成I，故答案为：；；

⑷. D的同分异构体中含有六元环且能发生银镜反应的物质结构可以是：，此种结构可以形成邻、间、对三种物质，则有3种同分异构体；还可以是 和，所以符合条件的D的同分异构体共有5种，故答案是：5；

⑸.I的同分异构体中，若为芳香族化合物，则结构中应含有苯环；属于二元醇，则结构中应含有2个羟基；分子中有5种化学环境的H原子，则2个羟基上的H应为1种，与两个羟基连接的碳原子上的H为1种，剩余1个碳原子构成的甲基上的H为1种，所以苯环上的H还有2种，故其结构应为对称结构，可以是：或，故答案为：：或；

⑹. 由环戊醇和环戊酮为原料合成，可以先用环戊醇与溴化氢发生取代反应生成，结合题中已知信息：，用在镁屑和无水乙醚的条件下反应后得到格氏试剂，再在乙醚的作用下与环戊酮反应，制得，最后在浓硫酸的作用下加热发生消去反应制得，故合成路线为：。